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Carbon tetrabromide → 4-Bromo-2-bromomethyl-7-methoxybenzofuran

HRID 1108318
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1108318
[C:1]([Br:5])(Br)(Br)Br.[Br:6][C:7]1[C:12]2[CH:13]=[C:14](CO)[O:15][C:11]=2[C:10]([O:18][CH3:19])=[CH:9][CH:8]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>ClCCl>[Br:6][C:7]1[C:12]2[CH:13]=[C:14]([CH2:1][Br:5])[O:15][C:11]=2[C:10]([O:18][CH3:19])=[CH:9][CH:8]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11205Carbon tetrabromideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 18784868(4-Bromo-7-methoxybenzofuran-2-yl)-methanol

Produkt 1

HCID 187848624-Bromo-2-bromomethyl-7-methoxybenzofuranAusbeute 62,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Carbon tetrabromide (1.52 g) was added to a stirred solution of (4-bromo-7-methoxybenzofuran-2-yl)-methanol (1 g) in dichloromethane (10 ml) at 0° C. under an inert atmosphere. Triphenylphosphine (1.53 g) was then added and the reaction stirred for 1 h. The reaction mixture was preadsorbed onto silica and purified by column chromatography eluting with 25% ethyl acetate in hexane to afford the title compound as a yellow solid (0.78 g).

Aufarbeitung

  1. custompurified by column chromatography
  2. washeluting with 25% ethyl acetate in hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e55d8e4de56b4819bfd6913dc5e6b8b7
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06066657

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