Decanoyl chloride → 6,12,18-Tris(benzyloxy)-7,13,19-trioxo-6,12,18-triazaoctacosanenitrile

HRID 1109849

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1109849
[CH2:1]([O:8][N:9]([C:16](=[O:45])[CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][N:21]([O:37][CH2:38][C:39]1[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=1)[C:22](=[O:36])[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][NH:27][O:28][CH2:29][C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1)[CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][C:14]#[N:15])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:46](Cl)(=[O:56])[CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54][CH3:55].C(ON(CCCCC#N)C(=O)CCCCCl)C1C=CC=CC=1>C(Cl)Cl.[OH-].[Na+]>[CH2:1]([O:8][N:9]([C:16](=[O:45])[CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][N:21]([O:37][CH2:38][C:39]1[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=1)[C:22](=[O:36])[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][N:27]([O:28][CH2:29][C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1)[C:46](=[O:56])[CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54][CH3:55])[CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][C:14]#[N:15])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 66982Decanoyl chlorideHCID 99862666,12,18-Tris(benzyloxy)-7,13-dioxo-6,12,18-triazaoctadecanenitrileHCID 10087530N-(Benzyloxy)-N-(4-cyanobutyl)-5-chloropentanamide

Produkt 1

HCID 104177206,12,18-Tris(benzyloxy)-7,13,19-trioxo-6,12,18-triazaoctacosanenitrileAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 14798Sodium HydroxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Compound (8) (1.20 g, 1.95 mmol) was reacted with decanoyl chloride (0,565 g, 2.96 mmol) in CH2Cl2 and 1N NaOH following the procedure used for (3). Purification by silica gel column chromatography with 2:1 EtOAc/hexane as the eluant provided 1.20 g (80%) of (10) as an oil: NMR δ 0.90 (t, 3 H, J=6), 1.13-1.40 (m, 14 H), 1.47-1.90 (m, 12 H), 2.23-2.53 (m, 8 H), 3.50-3.77 (m, 6 H), 4.77 (s, 6 H), 7.33 (s, 15 H). Anal. (C46H64N4O6) C, H, N.

Aufarbeitung

  1. customPurification by silica gel column chromatography with 2:1 EtOAc/hexane as the eluant

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1cf28dfbeaa947d09f23a683925786c7
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_06
Patentnummer
US05322961

Verknüpfte Notizen

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