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Hydrochloric Acid → N-[3-carboxy-5-(octadecyloxy)phenyl]-N-(carboxymethyl)glycine

HRID 1110261
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1110261
[C:1]([CH2:4][N:5]([C:10]1[CH:15]=[C:14]([O:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])[CH:13]=[C:12]([C:35]([O:37]C)=[O:36])[CH:11]=1)[CH2:6][C:7]([OH:9])=[O:8])([OH:3])=[O:2].[OH-].[Na+].Cl.O>CO>[C:35]([C:12]1[CH:11]=[C:10]([N:5]([CH2:4][C:1]([OH:3])=[O:2])[CH2:6][C:7]([OH:9])=[O:8])[CH:15]=[C:14]([O:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])[CH:13]=1)([OH:37])=[O:36]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 14798Sodium HydroxideHCID 19388921N-(carboxymethyl)-N-[3-(methoxy-carbonyl)-5-(octadecyloxy)phenyl]glycine

Produkt 1

HCID 19389145N-[3-carboxy-5-(octadecyloxy)phenyl]-N-(carboxymethyl)glycineAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1.0 g (1.87 mmol) of N-(carboxymethyl)-N-[3(methoxycarbonyl)-5-(octadecyloxy)phenyl]glycine and 3.1 ml (9.35 mmol) of 3N NaOH in 100 ml of methanol was stirred at reflux under argon for 48 hours. The warm solution was acidified with 3N HCl to pH 2 and the methanol was removed at reduced pressure. Water was added and the product was filtered and recrystallized from methanol-water to give 0.78 g (80% yield, mp 149°-155°) of N-[3-carboxy-5-(octadecyloxy)phenyl]-N-(carboxymethyl)glycine as a hydrate with 0.75 mole of water.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux under argon for 48 hours
  2. customthe methanol was removed at reduced pressure
  3. additionWater was added
  4. filtrationthe product was filtered
  5. customrecrystallized from methanol-water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c2bf5a0e1740486a8c2842a127f3c1bd
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05324747

Notizen zur Reaktion

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