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Acetic Acid → (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-3-(pyridin-1-ium-1-ylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate

HRID 1111440
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1111440
[NH2:1][C:2]1[S:3][CH:4]=[C:5](/[C:7](=[N:25]/[O:26][CH3:27])/[C:8]([NH:10][C@@H:11]2[C:23](=[O:24])[N:13]3[C:14]([C:20]([OH:22])=[O:21])=[C:15]([CH2:18]O)[CH2:16][S:17][C@H:12]23)=[O:9])[N:6]=1.[N:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1.P(OCC)(OCC)OCC.C(O)(=O)C>C(#N)C>[NH2:1][C:2]1[S:3][CH:4]=[C:5](/[C:7](=[N:25]/[O:26][CH3:27])/[C:8]([NH:10][C@@H:11]2[C:23](=[O:24])[N:13]3[C:14]([C:20]([O-:22])=[O:21])=[C:15]([CH2:18][N+:28]4[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=4)[CH2:16][S:17][C@H:12]23)=[O:9])[N:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 1049PyridineHCID 31215Triethyl phosphiteHCID 9576239Desacetylcefotaxime

Produkt 1

HCID 12884137(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-3-(pyridin-1-ium-1-ylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
22.5 °C

Versuchsvorschrift

In 2 ml of acetonitrile was suspended 103 mg of 7β-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(Z)-methoxyiminoacetamido]-3-hydroxymethyl-3-cephem-4 -carboxylic acid. To the suspension were added in sequence 0.10 ml of pyridine, 0.21 ml of triethyl phosphite and 0.2 ml of acetic acid. The mixture was stirred at 20 to 25° C. for 8 hours, followed by concentration under reduced pressure. To the concentrated solution was added 10 ml of tetrahydrofuran, then precipitating powdery product was collected by filtration, followed by concentration under reduced pressure to give 7β-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(Z)-methoxyiminoacetamido]-3-(1 -pyridinio)methyl-3-cephem-4-carboxylate.

Aufarbeitung

  1. concentrationfollowed by concentration under reduced pressure
  2. additionTo the concentrated solution was added 10 ml of tetrahydrofuran
  3. filtrationprecipitating powdery product was collected by filtration
  4. concentrationfollowed by concentration under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6b03fd7f91794cc78699a3531a070d84
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04980464

Notizen zur Reaktion

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