StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Hydrochloric Acid → 3-[(3-Carboxypropyl)amino]-4-phenoxy-5-sulfamoylbenzoic acid

HRID 1111781
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1111781
ClCCCC([NH:7][C:8]1[CH:9]=[C:10]([CH:14]=[C:15]([S:24](=[O:27])(=[O:26])[NH2:25])[C:16]=1[O:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1)[C:11]([OH:13])=[O:12])=O.Cl[CH:29]([CH2:33][CH3:34])[C:30](N)=[O:31].[OH-:35].[K+].Cl>O>[O:17]([C:16]1[C:15]([S:24](=[O:26])(=[O:27])[NH2:25])=[CH:14][C:10]([C:11]([OH:13])=[O:12])=[CH:9][C:8]=1[NH:7][CH2:34][CH2:33][CH2:29][C:30]([OH:35])=[O:31])[C:18]1[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14797Potassium HydroxideHCID 70589091HCID 70589091, Verbindung

Produkt 1

HCID 203345343-[(3-Carboxypropyl)amino]-4-phenoxy-5-sulfamoylbenzoic acidAusbeute 120,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The chlorobutyramide 3-(γ-chlorobutyrylamino)-4-phenoxy-5-sulfamylbenzoic acid (11.0 g) was added to a solution of KOH (40 g) in water 100 ml. The resulting solution was stirred and heated under reflux overnight. After cooling it was acidified with 3N acqueous HCl, chilled by adding ice and the product collected, washed and air-dried. A recrystallization from aq. acetone gave 9.80 g (77% on two steps) of N-(2-phenoxy-3-sulfamyl-5-carboxyphenyl)-γ-aminobutyric acid as colorless crystals with m.p. 240°-241°; ir (Nujol) 3400, 3300, 2600 (broad), 1700, 1610, 1590, and 1550 cm-1 ; nmr (CDCl3 /d6 -DMSO) 1.4-2.3 (m, 4H), 3.15 (m, 2H), 4.2 (broad, NH), 6.43 (s, SO2NH2), 6.65-7.4 (m, C6H5), 7.57 (d, J=2, CH), and 7.92 ppm (d, CH); mass spectrum m/e 283 (100%) and 394 (M+ ).

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureunder reflux overnight
  3. temperatureAfter cooling it
  4. temperaturechilled
  5. additionby adding ice
  6. customthe product collected
  7. washwashed
  8. customair-dried
  9. customA recrystallization from aq. acetone

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-71fec2b026e9412a89f7d36f3fdba96b
Quelldatensatz
uspto-grants-1978_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04118587

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion