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Hydrochloric Acid → 3-Pyridinol, 4-(aminomethyl)-6-(1,1-dimethylethyl)-, hydrochloride (1:2)

HRID 1112720
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1112720
[C:1]([C:3]1[CH:8]=[C:7]([C:9]([CH3:12])([CH3:11])[CH3:10])[N:6]=[CH:5][C:4]=1[OH:13])#[N:2].[ClH:14]>CO.[Pd]>[ClH:14].[ClH:14].[NH2:2][CH2:1][C:3]1[CH:8]=[C:7]([C:9]([CH3:11])([CH3:10])[CH3:12])[N:6]=[CH:5][C:4]=1[OH:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 126342602-(1,1-Dimethylethyl)-5-hydroxy-4-pyridinecarbonitrile

Produkt 1

HCID 126342623-Pyridinol, 4-(aminomethyl)-6-(1,1-dimethylethyl)-, hydrochloride (1:2)

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4-cyano-6-(1,1-dimethylethyl)-3-pyridinol (5.7 g., 0.032 mole) in methanol -- 12N hydrochloric acid (30:1; v:v; 310 ml.) is hydrogenated in the presence of 10% palladium on charcoal (1 g.) in a Parr apparatus at 25° C. and 40-45 p.s.i. pressure until the theoretical quantity of hydrogen has been consumed. Then the hydrogenation mixture is filtered and the collected catalyst, washed with ethanol. Evaporation (in vacuo) of the combined filtrate and washings leaves the 4-aminomethyl-6-(1,1-dimethylethyl)-3-pyridinol dihydrochloride as a residual solid (7.9 g., 98%), m.p. 304°-306° C. with dec. Recrystallization of the solid from ethanol-ether-water (100:100:4; v:v:v) affords an analytical sample of 4-aminomethyl-6-(1,1-dimethylethyl)-3-pyridinol dihydrochloride as colorless crystals, m.p. 304°-306° C. with dec.

Aufarbeitung

  1. custompressure until the theoretical quantity of hydrogen has been consumed
  2. filtrationThen the hydrogenation mixture is filtered
  3. washthe collected catalyst, washed with ethanol
  4. customEvaporation (in vacuo) of the combined filtrate and washings

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-215c1bcd324e4b4fb2acf26cf37ae888
Quelldatensatz
uspto-grants-1978_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04123537

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