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Hydrochloric Acid → Rac-3-{1-[2-(3,5-dimethoxy-phenyl)-5-methyl-oxazol-4-ylmethyl]-1h-indol-4-yl}-2-ethoxy-propionic acid

HRID 11383
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 11383
C([O:3][C:4](=[O:36])[CH:5]([O:33][CH2:34][CH3:35])[CH2:6][C:7]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[C:12]2[C:8]=1[CH:9]=[CH:10][N:11]2[CH2:16][C:17]1[N:18]=[C:19]([C:23]2[CH:28]=[C:27]([O:29][CH3:30])[CH:26]=[C:25]([O:31][CH3:32])[CH:24]=2)[O:20][C:21]=1[CH3:22])C.[Li+].[OH-].Cl>O1CCOCC1>[CH3:30][O:29][C:27]1[CH:28]=[C:23]([C:19]2[O:20][C:21]([CH3:22])=[C:17]([CH2:16][N:11]3[C:12]4[C:8](=[C:7]([CH2:6][CH:5]([O:33][CH2:34][CH3:35])[C:4]([OH:36])=[O:3])[CH:15]=[CH:14][CH:13]=4)[CH:9]=[CH:10]3)[N:18]=2)[CH:24]=[C:25]([O:31][CH3:32])[CH:26]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 69279866Rac-3-{1-[2-(3,5-dimethoxy-phenyl)-5-methyl-oxazol-4-ylmethyl]-1h-indol-4-yl}-2-ethoxy-propionic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 10434588Rac-3-{1-[2-(3,5-dimethoxy-phenyl)-5-methyl-oxazol-4-ylmethyl]-1h-indol-4-yl}-2-ethoxy-propionic acidAusbeute 66 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

rac-3-{1-[2-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-5-methyl-oxazol-4-ylmethyl]-1H-indol-4-yl}-2-ethoxy-propionic acid ethyl ester (0.390 g, 0.79 mmol ) was dissolved in 15 ml of dioxane; 1.98 ml of an aqueous solution of LiOH (1.0 molar, 1.98 mmol) were then added at room temperature. The resulting mixture was stirred overnight at room temperature and then poured onto ice, neutralized to pH 4 with HCl (1N) and extracted 3 times with MeCl2. The combined organic phases were washed with water, dried over magnesium sulfate, filtered and evaporated to give 0.242 g (66 %) of rac-3-{1-[2-(3,5-dimethoxy-phenyl)-5-methyl-oxazol-4-ylmethyl]-1H-indol-4-yl}-2-ethoxy-propionic acid as light yellow solid.

Aufarbeitung

  1. additionpoured onto ice
  2. extractionextracted 3 times with MeCl2
  3. washThe combined organic phases were washed with water
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0399fb9c8f3b4bd0ae21245113911683
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07098228B2

Notizen zur Reaktion

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