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Chloroacetyl chloride → Benzenepropanoic acid, 4-(chloroacetyl)-, methyl ester

HRID 1153977
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1153977
[C:1]1([CH2:7][CH2:8][C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[Cl:13][CH2:14][C:15](Cl)=[O:16].[Cl-].[Al+3].[Cl-].[Cl-].C(OC(C)C)(C)C>ClCCl>[Cl:13][CH2:14][C:15]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:1]([CH2:7][CH2:8][C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10])=[CH:2][CH:3]=1)=[O:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6577Chloroacetyl chlorideHCID 7643Methyl 3-phenylpropionateHCID 7914Diisopropyl EtherHCID 6451240Aluminum(III) Chloride

Produkt 1

HCID 10800114Benzenepropanoic acid, 4-(chloroacetyl)-, methyl esterAusbeute 72,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 50 g of methyl 3-phenylpropionate, 51.6 g of chloroacetyl chloride and 250 ml of dichloromethane was cooled to 0° C. Then at 0° to 10° C. with stirring, 122 g of aluminum chloride was added slowly, stirred at a room temperature for 2 hours and allowed to stand overnight. The reaction mixture was poured into an ice-concentrated hydrochloric acid and extracted with chloroform, then the chloroform layer was washed with water, dried and the chloroform was removed by distillation to obtain the residue, then isopropyl ether was added to the residue to effect crystallization. The crystals were collected by filtration, and recrystallized from ethanol to obtain 53.4 g of methyl 3-(4-chloroacetylphenyl)-propionate. Colorless needle-like crystals. Melting point: 90°-92° C.

Aufarbeitung

  1. stirringstirred at a room temperature for 2 hours
  2. extractionextracted with chloroform
  3. washthe chloroform layer was washed with water
  4. customdried
  5. customthe chloroform was removed by distillation
  6. customto obtain the residue
  7. customcrystallization
  8. filtrationThe crystals were collected by filtration
  9. customrecrystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-62199e5afa814648bce5587d540a3508
Quelldatensatz
uspto-grants-1984_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04487772

Notizen zur Reaktion

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