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Imidazole → [1,1'-Biphenyl]-4-methanol, a-(4-fluorophenyl)-a

HRID 1155282
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1155282
[NH:1]1[CH:5]=[CH:4][N:3]=[CH:2]1.C[O-].[Na+].[C:9]1([C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([F:25])=[CH:21][CH:20]=2)([OH:18])[CH2:16]Cl)=[CH:11][CH:10]=1.CN(C)C=O>CO>[C:9]1([C:26]2[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=2)[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([F:25])=[CH:21][CH:20]=2)([OH:18])[CH2:16][N:1]2[CH:5]=[CH:4][N:3]=[CH:2]2)=[CH:11][CH:10]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 795ImidazoleHCID 6228DimethylformamideHCID 10942334Sodium MethoxideHCID 13013625HCID 13013625, Verbindung

Produkt 1

HCID 13013626[1,1'-Biphenyl]-4-methanol, a-(4-fluorophenyl)-aAusbeute 28 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

20.2 g (0.297 mol) of imidazole are added to a solution of 9.5 g (0.175 mol) of sodium methylate in 49 ml of methyl alcohol. A slution of 44.3 g (0.135 mol) of 1-(4-biphenylyl)-2-chloro-1-(4-fluorophenyl)-ethanol in 103 mol of dimethylformamide is then added dropwise, and the reaction mixture is heated to 60° C. for 90 minutes. It is concentrated by distilling off the solvent in vacuo, and the residue is stirred with water. The crystals which remain are washed with acetonitrile and recrystallised from ethyl alcohol. 13.5 g (28% of theory) of 1-(4-biphenylyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(imidazol-1-yl)-ethanol of melting point 220° C. are obtained.

Aufarbeitung

  1. concentrationIt is concentrated
  2. distillationby distilling off the solvent in vacuo
  3. washThe crystals which remain are washed with acetonitrile
  4. customrecrystallised from ethyl alcohol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0b4288c5cab14abfa99c3900afbbb84e
Quelldatensatz
uspto-grants-1981_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04301166

Notizen zur Reaktion

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