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Acetic Acid → 2,3,4-Tri-O-acetyl-6-deoxy-6-phthalimido-alpha-D-galactopyranosyl bromide

HRID 1155297
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1155297
C(O[C:5]1([N:24]2[C:28](=[O:29])[C:27]3=[CH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=[C:26]3[C:25]2=[O:34])O[C@H](C)[C@H:16]([O:17][C:18](=[O:20])[CH3:19])[C@H:11]([O:12][C:13](=[O:15])[CH3:14])[C@H:6]1[O:7][C:8](=O)[CH3:9])(=O)C.[BrH:35].[C:36]([OH:39])(=[O:38])[CH3:37]>ClCCl>[C:36]([O:39][C@@H:9]1[C@@H:16]([O:17][C:18](=[O:20])[CH3:19])[C@@H:11]([O:12][C:13](=[O:15])[CH3:14])[C@@H:6]([CH2:5][N:24]2[C:25](=[O:34])[C:26]3=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=[C:27]3[C:28]2=[O:29])[O:7][C@@H:8]1[Br:35])(=[O:38])[CH3:37]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 260Hydrogen BromideHCID 542334551,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-phthalimido-D-galactopyranose

Produkt 1

HCID 541665552,3,4-Tri-O-acetyl-6-deoxy-6-phthalimido-alpha-D-galactopyranosyl bromideAusbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-phthalimido-D-galactopyranose (4.2 g.) in dichloromethane (2 ml.) is treated with 30-32% hydrobromic acid in glacial acetic acid (10 ml.) for 1 hour. The reaction mixture is poured into ice-water, and the product is immediately extracted with dichloromethane. The organic layer is washed with cold aqueous sodium hydrogencarbonate and cold water, dried, and evaporated in vacuo to give the title compound as a syrup (4.0 g., 91%); n.m.r. (chloroform-d); δ 6.63 (d, J1,2 4.0 Hz, H-1), 7.58-7.90 (4 aromatic), 1.96, 2.07, and 2.13 (3 OAc).

Aufarbeitung

  1. extractionthe product is immediately extracted with dichloromethane
  2. washThe organic layer is washed with cold aqueous sodium hydrogencarbonate and cold water
  3. customdried
  4. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d8100fe71ede450cbdd8c141a29adfae
Quelldatensatz
uspto-grants-1981_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04301152

Notizen zur Reaktion

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