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1-Bromohexadecane → Ethyl 3-fluoro-4-(hexadecylamino)benzoate

HRID 1156100
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1156100
[NH2:1][C:2]1[CH:12]=[CH:11][C:5]([C:6]([O:8][CH2:9][CH3:10])=[O:7])=[CH:4][C:3]=1[F:13].[CH2:14](Br)[CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C)P(N(C)C)(N(C)C)=O.O>[F:13][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:11]=[CH:12][C:2]=1[NH:1][CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH3:14])[C:6]([O:8][CH2:9][CH3:10])=[O:7]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 82131-BromohexadecaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 20536493Ethyl 4-Amino-3-fluorobenzoate

Produkt 1

HCID 20536470Ethyl 3-fluoro-4-(hexadecylamino)benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 12679
Hexamethylphosphoramide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4.0 g of ethyl 4-amino-3-fluorobenzoate, 6.66 g of hexadecyl bromide and 3.0 g of potassium carbonate in 25 ml of hexamethyl phosphoramide is stirred at 150° C. for 20 hr. The mixture is cooled, diluted with water and extracted with ether. The ether extract is washed with water, dried, and the ether evaporated. The residue is recrystallized from hexane to yield ethyl 3-fluoro-4-(hexadecylamino)benzoate as a white solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture is cooled
  2. extractionextracted with ether
  3. extractionThe ether extract
  4. washis washed with water
  5. customdried
  6. customthe ether evaporated
  7. customThe residue is recrystallized from hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a41c4c3559a14924a84407f9f4108e11
Quelldatensatz
uspto-grants-1982_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04333940

Notizen zur Reaktion

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