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Boron trifluoride etherate → 2-Ethoxyethyl 2-fluoro-4-(hexadecylamino)benzoate

HRID 1156116
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1156116
[F:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]([NH:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH3:27])[CH:8]=[CH:7][C:3]=1[C:4]([OH:6])=[O:5].[CH2:28]([O:30][CH2:31][CH2:32]O)[CH3:29].B(F)(F)F.CCOCC>C1(C)C=CC=CC=1>[F:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]([NH:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH3:27])[CH:8]=[CH:7][C:3]=1[C:4]([O:6][CH2:29][CH2:28][O:30][CH2:31][CH3:32])=[O:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8000Boron trifluoride etherate2×HCID 8076Glycol monoethyl etherHCID 205364112-Fluoro-4-(hexadecylamino)benzoic acid

Produkt 1

HCID 205364602-Ethoxyethyl 2-fluoro-4-(hexadecylamino)benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 11.8 g of 2-fluoro-4-(hexadecylamino)benzoic acid, 1.00 g. of 2-ethoxyethanol and 5.35 ml of boron trifluoride etherate in 200 ml of toluene is stirred under reflux for 48 hours. The solution is treated with an additional 5.35 ml of boron trifluoride etherate and refluxing is continued for 120 hours. Dilution with water and methylene chloride followed by filtration affords 2-ethoxyethyl 2-fluoro-4-(hexadecylamino)benzoate as a white solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 48 hours
  2. temperaturerefluxing
  3. filtrationDilution with water and methylene chloride followed by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3536210135b84319808c6acfcbf32908
Quelldatensatz
uspto-grants-1982_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04333940

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