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Potassium Hydroxide → 1H-Pyrrole, 3-(phenylmethyl)-

HRID 1156495
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1156495
[C:1]([C:9]1[CH:10]=[C:11](C(OC)=O)[NH:12][CH:13]=1)(=O)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[OH-].[K+].O.NN>C(O)COCCOCCO>[CH2:1]([C:9]1[CH:10]=[CH:11][NH:12][CH:13]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 2764013Methyl 4-benzoyl-1H-pyrrole-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 117688281H-Pyrrole, 3-(phenylmethyl)-Ausbeute 71,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8172Triethylene GlycolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

12.0 g (52.4 mmole) of methyl 4-benzoyl-2-pyrrolecarboxylate, 8.79 g (157 mmole) of potassium hydroxide and 10.5 g (210 mmole) of hydrazine hydrate are dissolved in 150 ml of triethylene glycol. Reaction is carried out by stirring the solution at 120° C. for 2 hours and then at 160° C. for 3 hours in the an atmosphere of nitrogen gas. After reaction is finished, the reaction solution is allowed to cool and poured into ice water, followed by extraction with ether. The extract is washed with water saturated with sodium chloride and concentrated. The residue is distilled under reduced pressure to obtain 5.86 g of 3-benzylpyrrole as a colorless liquid. Yield 71.2%. nD29.5 1.5790. Boiling point 95°-98° C. (0.09 mmHg).

Aufarbeitung

  1. customReaction
  2. waitat 160° C. for 3 hours in the an atmosphere of nitrogen gas
  3. customAfter reaction
  4. temperatureto cool
  5. extractionfollowed by extraction with ether
  6. washThe extract is washed with water saturated with sodium chloride
  7. concentrationconcentrated
  8. distillationThe residue is distilled under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cd5eaf82df5545a6a7a410f4be75f15c
Quelldatensatz
uspto-grants-1982_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04336194

Notizen zur Reaktion

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