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Ethanol → 2-[1-(4-Chlorophenyl)isoquinolin-5-yl]propionitrile

HRID 1156884
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1156884
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:17]3[C:12](=[C:13]([C:18]([C:25]#[N:26])(C)[C:19](OCC)=O)[CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[CH:11]=[CH:10][N:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.C(O)C.[OH-].[Na+]>O>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:17]3[C:12](=[C:13]([CH:18]([CH3:19])[C:25]#[N:26])[CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[CH:11]=[CH:10][N:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 702EthanolHCID 14798Sodium HydroxideHCID 20533893Ethyl 2-[1-(4-chlorophenyl)isoquinolin-5-yl]-2-cyanopropionate

Produkt 1

HCID 128518392-[1-(4-Chlorophenyl)isoquinolin-5-yl]propionitrileAusbeute 62,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethyl 2-[1-(4-chlorophenyl)isoquinolin-5-yl]-2-cyanopropionate (1.0 g) was heated under reflux together with 40 ml of ethanol, 0.20 g of sodium hydroxide and 2 ml of water. After the reaction, the reaction mixture was concentrated under reduced pressure. The resulting oily product was extracted with ether, and dried. The solvent was distilled off, and the residue was recrystallized from ether-hexane to afford 0.5 g of 2-[1-(4-chlorophenyl)isoquinolin-5-yl]propionitrile as colorless needles having a melting point of 127.5° to 130° C.

Aufarbeitung

  1. customAfter the reaction
  2. concentrationthe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  3. extractionThe resulting oily product was extracted with ether
  4. customdried
  5. distillationThe solvent was distilled off
  6. customthe residue was recrystallized from ether-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f30172f2cfa5468a97c14d44d6ff7add
Quelldatensatz
uspto-grants-1982_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04337256

Notizen zur Reaktion

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