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Tetrahydrofuran → HCID 57737238, Verbindung

HRID 1157567
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1157567
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[C:16]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][N:20]=[C:19]([NH:23][C:24]4[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]([CH2:30][N:31]([CH3:33])[CH3:32])[CH:25]=4)[N:18]=3)=[C:11]3[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][N:10]3[N:9]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.C1COCC1.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.[S:49]1[CH:53]=[CH:52][C:51]([CH2:54][C:55](O)=[O:56])=[CH:50]1>CC(N(C)C)=O>[CH3:32][N:31]([CH2:30][C:26]1[CH:25]=[C:24]([NH:23][C:19]2[N:18]=[C:17]([C:16]3[C:8]([C:4]4[CH:3]=[C:2]([NH:1][C:55](=[O:56])[CH2:54][C:51]5[CH:52]=[CH:53][S:49][CH:50]=5)[CH:7]=[CH:6][CH:5]=4)=[N:9][N:10]4[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=34)[CH:22]=[CH:21][N:20]=2)[CH:29]=[CH:28][CH:27]=1)[CH3:33]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 234043-Thiophenacetic acidHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 57737209HCID 57737209, Verbindung

Produkt 1

HCID 57737238HCID 57737238, VerbindungAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31374
Dimethylacetamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-[2-(3-aminophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl]-N-{3-[(dimethylamino)methyl]phenyl}-2-pyrimidinamine (50 mg, 0.115 mmol) in 5:1 THF:DMA (2 mL) was added HOBT (46 mg, 0.34 mmol), 0.28 g polystyrene-bound carbodiimide resin (280 mg, 0.34 mmol), and 3-thienylacetic acid (48 mg, 0.34 mmol). After stirring at rt for 48 h, excess Dowex 550A OH anion-exchange resin was added and the resulting mixture was allowed to stir overnight. The solids were then removed by vacuum filtration and rinsed with THF (25 mL) and MeOH (25 mL). The filtrate was concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography (0-100% 9:1:0.1 DCM:MeOH:NH4OH) to afford the title compound (32 mg, 50%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 2.27 (s, 6H), 3.46 (s, 2H), 3.78 (s, 2H), 6.54 (d, 1H, J=5.31 Hz), 6.90 (dd, 1H, J=1.47, 6.96 Hz), 6.99-7.00 (m, 1H), 7.06 (dd, 1H, J=1.28, 4.94 Hz), 7.22-7.38 (m, 8H), 7.53-7.56 (m, 2H), 7.61-7.63 (m, 1H), 7.77-7.80 (m, 1H), 8.16 (d, 1H, J=5.31 Hz), 8.32-8.35 (m, 1H), 8.46-8.48 (m, 1H). ES-LC/MS m/z=560 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. stirringto stir overnight
  2. customThe solids were then removed by vacuum filtration
  3. washrinsed with THF (25 mL) and MeOH (25 mL)
  4. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure
  5. custompurified by column chromatography (0-100% 9:1:0.1 DCM:MeOH:NH4OH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6387b3aa13f14c35a6ab76384626329c
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07807673B2

Notizen zur Reaktion

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