tert-butyl N-(2-oxoethyl)carbamate → N'-(4-{[(1H-Benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl)-amino]-methyl}-benzyl)-ethane-1,2-diamine

HRID 1157877

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1157877
[NH:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[C:2]1[CH2:10][N:11]([CH:21]1[C:30]2[N:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:25]=2[CH2:24][CH2:23][CH2:22]1)[CH2:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([CH2:19][NH2:20])=[CH:15][CH:14]=1.C(OC(=O)[NH:37][CH2:38][CH:39]=O)(C)(C)C.[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+]>C1COCC1>[NH:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[C:2]1[CH2:10][N:11]([CH2:12][C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:16]([CH2:19][NH:20][CH2:39][CH2:38][NH2:37])=[CH:17][CH:18]=1)[CH:21]1[C:30]2[N:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:25]=2[CH2:24][CH2:23][CH2:22]1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 4247255tert-butyl N-(2-oxoethyl)carbamateHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 21985008N-[(1H-Benzo[d]imidazol-2-yl)methyl]-N-(4-(aminomethyl)-benzyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amine

Produkt 1

HCID 21985114N'-(4-{[(1H-Benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl)-amino]-methyl}-benzyl)-ethane-1,2-diamineAusbeute 17 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using General Procedure B: To a stirred solution of N′-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-N′-(5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl)-1,4-benzenedimethanamine (250 mg, 0.629 mmol) and (2-oxo-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester (100 mg, 0.628 mmol) in THF (6.3 mL) was added NaBH(OAc)3 (173 mg, 0.816 mmol) and the mixture was stirred at room temperature for 22 h. Purification of the crude material by column chromatography on silica gel (200:5:1 CH2Cl2/MeOH/NH4OH) afforded a colourless oil (47 mg).

Aufarbeitung

  1. customPurification of the crude material by column chromatography on silica gel (200:5:1 CH2Cl2/MeOH/NH4OH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7d5cd8ed093e4c52b80b2edfba062b5a
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
Patentnummer
US07807694B2

Verknüpfte Notizen

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