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Triphenylphosphine → 5-Fluoro-8-methoxychromane

HRID 1157930
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1157930
[F:1][C:2]1[C:3]([CH2:11][CH2:12][CH2:13][OH:14])=[C:4](O)[C:5]([O:8][CH3:9])=[CH:6][CH:7]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.CC(OC(/N=N/C(OC(C)C)=O)=O)C>C1COCC1>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][CH3:9])=[C:4]2[C:3]=1[CH2:11][CH2:12][CH2:13][O:14]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 5363146Diisopropyl azodicarboxylateHCID 595119113-Fluoro-2-(3-hydroxypropyl)-6-methoxyphenol

Produkt 1

HCID 595118145-Fluoro-8-methoxychromaneAusbeute 82,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-74 °C

Versuchsvorschrift

After dissolving 4.78 g of 3-fluoro-2-(3-hydroxypropyl)-6-methoxyphenol and 9.4 g of triphenylphosphine in 70 ml of THF under a nitrogen atmosphere, the mixture was cooled to −74° C. Next, 7 ml of DIAD was added to the reaction mixture, which was then raised to room temperature and stirred overnight. The reaction mixture was concentrated and the residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate-heptane system) to obtain the target compound (3.6 g) as an oil.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas then raised to room temperature
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  3. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate-heptane system)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9d62a0352ff64ff8b6e74796c9176ee0
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07807690B2

Notizen zur Reaktion

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