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Ethyl 3-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-2-methylacrylate → Ethyl 2-(4-fluoro-3,5-dimethylbenzyl)propanoate

HRID 1158127
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1158127
[F:1][C:2]1[C:7]([CH3:8])=[CH:6][C:5]([CH:9]=[C:10]([CH3:16])[C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])=[CH:4][C:3]=1[CH3:17]>CO.[Pd]>[F:1][C:2]1[C:3]([CH3:17])=[CH:4][C:5]([CH2:9][CH:10]([CH3:16])[C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])=[CH:6][C:7]=1[CH3:8]
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 68642179Ethyl 3-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-2-methylacrylate

Produkt 1

HCID 59512575Ethyl 2-(4-fluoro-3,5-dimethylbenzyl)propanoateAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of Ethyl 3-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-2-methylacrylate (0.190 g, 0.855 mmol) in 10 mL of MeOH, was added Pd (10 wt % on activated carbon, 0.038 g). After stirring at room temperature under H2 (1 atm) for 40 h, the reaction mixture was filtered through a pad of Celite and washed with MeOH. The filtrate was concentrated under reduced pressure. The crude product was used directly in the next step without further purification (0.138 g, 88% yield). LC-MS: tR=10.9 min; m/z 239 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe reaction mixture was filtered through a pad of Celite
  2. washwashed with MeOH
  3. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure
  4. customThe crude product was used directly in the next step without further purification (0.138 g, 88% yield)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7244cb3929d24fabb49ea6f9b3be2a9b
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07807720B2

Notizen zur Reaktion

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