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Potassium Carbonate → HCID 68677180, Verbindung

HRID 1158512
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1158512
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:41])[NH:4][C@H:5]([C:10]([NH:12][NH:13][CH2:14][CH2:15][C@:16]([CH2:34][C:35]1[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=1)([OH:33])[C:17]([N:19]1[C@H:23]2[C:24]3[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][C:29]=3[CH2:30][C@H:22]2[O:21]C1(C)C)=[O:18])=[O:11])[C:6]([CH3:9])([CH3:8])[CH3:7].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[Br:48][C:49]1[CH:56]=[CH:55][C:52]([CH2:53]Br)=[CH:51][CH:50]=1>CC(=O)CC>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:41])[NH:4][C@@H:5]([C:10]([NH:12][N:13]([CH2:53][C:52]1[CH:55]=[CH:56][C:49]([Br:48])=[CH:50][CH:51]=1)[CH2:14][CH2:15][C@@:16]([OH:33])([C:17](=[O:18])[NH:19][C@H:23]1[C:24]2[C:29](=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[CH2:30][C@H:22]1[OH:21])[CH2:34][C:35]1[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=1)=[O:11])[C:6]([CH3:7])([CH3:9])[CH3:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 685274-Bromobenzyl bromideHCID 68676597HCID 68676597, Verbindung

Produkt 1

HCID 68677180HCID 68677180, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6569Methyl Ethyl KetoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

Compound 21i (0.105 g) was dissolved in 2-butanone (10 mL) and added K2CO3 (0.045 g, 0.32 mmol), and 4-bromobenzyl bromide (0.054 g, 0.21 mmol) and stirred at 80° C. for 3 h. Solvent was evaporated and the residue was dissolved in dichloromethane (15 mL), washed with water, brine and cooled to 0° C. TFA (1.0 mL) was added slowly and stirred for 30 min then evaporated. Residue dissolved in dichloromethane (10 mL) and washed with NaHCO3 solution, water, brine and dried. Residue was purified by analytical preparative LCMS to yield 0.023 g (15% overall yield) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. customSolvent was evaporated
  2. dissolutionthe residue was dissolved in dichloromethane (15 mL)
  3. washwashed with water, brine
  4. temperaturecooled to 0° C
  5. additionTFA (1.0 mL) was added slowly
  6. stirringstirred for 30 min
  7. customthen evaporated
  8. dissolutionResidue dissolved in dichloromethane (10 mL)
  9. washwashed with NaHCO3 solution, water, brine
  10. customdried
  11. customResidue was purified by analytical preparative LCMS
  12. customto yield

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a0e74bf6989d48b1af6572493d9a6286
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07807677B2

Notizen zur Reaktion

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