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Diisopropylethylamine → [(3,5-Bis-benzyloxy-pyridine-2-carbonyl)-amino]-acetic acid tert-butyl ester

HRID 1158580
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1158580
[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:10]([C:23](O)=[O:24])=[N:11][CH:12]=[C:13]([O:15][CH2:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)[CH:14]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Cl.[C:27]([O:31][C:32](=[O:35])[CH2:33][NH2:34])([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28].C(N(C(C)C)CC)(C)C>CN(C=O)C.ON1C2C=CC=CC=2N=N1>[C:27]([O:31][C:32](=[O:35])[CH2:33][NH:34][C:23]([C:10]1[C:9]([O:8][CH2:1][C:2]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=2)=[CH:14][C:13]([O:15][CH2:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)=[CH:12][N:11]=1)=[O:24])([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2725036Glycine tert-butyl ester hydrochlorideHCID 534879953,5-Bis(benzyloxy)picolinic acid

Produkt 1

HCID 59513083[(3,5-Bis-benzyloxy-pyridine-2-carbonyl)-amino]-acetic acid tert-butyl esterAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 75771
1-Hydroxybenzotriazole
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3,5-bis-benzyloxy-pyridine-2-carboxylic acid, 2, (2.36 g, 6.36 mmol) in DMF (20 mL) at room temperature under N2 is added I-(3-dimethyl-aminopropyl)-3-ethylcarbodiimide (EDCI) (1.83 g, 9.54 mmol) and 1-hydroxybenzo-triazole (HOBt) (0.086 g, 0.64 mmol). The mixture is stirred for 15 minutes after which time glycine tert-butyl ester hydrochloride (1.60 g, 9.54 mmol) and diisopropylethylamine (DIPEA) (3.32 ml, 19.08 mmol) are added. The resulting solution is stirred at room temperature for 48 hours then concentrated under reduced pressure. The resulting brown oil is purified over silica (EtOAc) to afford 3.04 g (99% yield) of the desired compound as a yellow solid. 1H NMR (250 MHz, CDCl3) δ ppm 8.19 (1H, t, J=5.2 Hz), 8.01-8.08 (2H, m), 7.27-7.54 (9H, m), 6.97 (1H, d, J=2.4 Hz), 5.24 (2H, s), 5.13 (2H, s), 4.17 (2H, d, J=5.2 Hz), 1.51 (9H, s). HPLC-MS: m/z 449 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. additionare added
  2. concentrationthen concentrated under reduced pressure
  3. customThe resulting brown oil is purified over silica (EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fdb58d7d425442e3a4336486d8c31fc6
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07811595B2

Notizen zur Reaktion

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