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Triethylamine → HCID 178453655, Verbindung

HRID 1159362
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1159362
CC(OC(OC(OC(C)(C)C)=O)=O)(C)C.C[N:17]([CH2:25][C@H:26]1[CH2:29][C@H:28]([O:30]C2C=CC(CN3CCCC3)=CC=2)[CH2:27]1)[C:18](=[O:24])[O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21].NC[C@@H]1C[C@H](O)C1.CCN(CC)CC>C1COCC1>[OH:30][C@@H:28]1[CH2:29][C@H:26]([CH2:25][NH:17][C:18](=[O:24])[O:19][C:20]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:23])[CH2:27]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 90495Di-tert-butyl dicarbonateHCID 178484147HCID 178484147, VerbindungHCID 178511298HCID 178511298, Verbindung

Produkt 1

HCID 178453655HCID 178453655, VerbindungAusbeute 77 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

(Boc)2O (4.42 g, 0.02 mol) was added to a solution of intermediate 9, cis-3-(aminomethyl)cyclobutanol (1.95 g, 0.019 mol) and Et3N (5.6 mL, 0.039 mol) in 20 mL absolute THF under stirring. The mixture was stirred at room temperature for 30 min, evaporated, and coevaporated with CCl4. The residue was recrystallized form ether to give the title compound (3 g, 77%) as yellow crystals. 1H NMR-data (DMSO-d6): 6.61-6.87 (m, 1H, NH); 4.85 (br.s, 1H, OH); 3.77-3.92 (m, 1H); 2.90 (t, 2H, CH2, J=6.1 Hz); 2.10-2.22 (m, 2H); 1.67-1.80 (m, 1H); 1.21-1.51 (m, 11H, CH2, Boc).

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture was stirred at room temperature for 30 min
  2. customevaporated
  3. customThe residue was recrystallized form ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4637e6dbb2844822aebf761cd1d20019
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07812040B2

Notizen zur Reaktion

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