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Pyrrolidine → HCID 59514501, Verbindung

HRID 1159658
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1159658
Cl[C:2]1[C:7]([CH2:8][C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10])=[C:6]([Cl:13])[N:5]=[C:4]([CH2:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([NH:21][C:22]([C:24]3[CH:33]=[CH:32][C:31]4[C:26](=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=4)[CH:25]=3)=[O:23])=[CH:17][CH:16]=2)[N:3]=1.[NH:34]1[CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35]1.C(N(CC)C(C)C)(C)C>CN(C=O)C>[Cl:13][C:6]1[C:7]([CH2:8][C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10])=[C:2]([N:34]2[CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35]2)[N:3]=[C:4]([CH2:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([NH:21][C:22]([C:24]3[CH:33]=[CH:32][C:27]4[C:26](=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=4)[CH:25]=3)=[O:23])=[CH:17][CH:16]=2)[N:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 31268PyrrolidineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 59514514HCID 59514514, Verbindung

Produkt 1

HCID 59514501HCID 59514501, VerbindungAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl {4,6-dichloro-2-[4-(2-naphthoylamino)benzyl]pyrimidin-5-yl}acetate (0.100 g, 0.21 mmol), pyrrolidine (0.019 mL, 0.23 mmol), and N,N-diisopropylethylamine (0.109 mL, 0.62 mmol) in anhydrous DMF (2 mL) was stirred at 80° C. for 5 hours. After cooling to room temperature, the solvent was evaporated and the remaining residue dissolved in EtOAc. This organic solution was sequentially washed with 1N HCl, water, and brine, dried over anhydrous MgSO4, filtered, and concentrated in vacuo. Purification by preparative TLC then afforded methyl {4-chloro-2-[4-(2-naphthoylamino)benzyl]-6-pyrrolidin-1-ylpyrimidin-5-yl}-acetate (0.100 g, 95% yield) as a white powder.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. customthe solvent was evaporated
  3. dissolutionthe remaining residue dissolved in EtOAc
  4. washThis organic solution was sequentially washed with 1N HCl, water, and brine
  5. dry with materialdried over anhydrous MgSO4
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated in vacuo
  8. customPurification by preparative TLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-73bda969de404a629716228c418f3945
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07812160B2

Notizen zur Reaktion

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