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Tetrabutylammonium Fluoride → N-(5-ethynyl-2-fluorophenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide

HRID 1159985
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1159985
[F:1][C:2]([F:20])([F:19])[C:3]([NH:5][C:6]1[CH:11]=[C:10]([C:12]#[C:13][Si](C)(C)C)[CH:9]=[CH:8][C:7]=1[F:18])=[O:4].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.[F-]>C1COCC1>[C:12]([C:10]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([F:18])=[C:6]([NH:5][C:3](=[O:4])[C:2]([F:1])([F:19])[F:20])[CH:11]=1)#[CH:13]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 595113832,2,2-Trifluoro-N-{2-fluoro-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}acetamide

Produkt 1

HCID 59511405N-(5-ethynyl-2-fluorophenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 2,2,2-trifluoro-N-{2-fluoro-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}acetamide (5.3 g, 17 mmol) in THF (400 mL) was cooled to 0° C., and a 1.0 M solution of TBAF in THF (17 mL, 17 mmol) was added dropwise. The resulting mixture was stirred for 10 min. at 0° C. The reaction was quenched with H2O (150 mL), concentrated under reduced pressure, and extracted with DCM. The combined organic layers were concentrated under reduced pressure, and the crude solid was used in the next reaction without further purification. ES-LC/MS m/z=230 [M−H]−.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched with H2O (150 mL)
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure
  3. extractionextracted with DCM
  4. concentrationThe combined organic layers were concentrated under reduced pressure
  5. customthe crude solid was used in the next reaction without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bc466bcd1f6e4e45be74502f78d10c2f
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07812022B2

Notizen zur Reaktion

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