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Triethylamine → 3-{4-[1-(4-Bromo-phenoxy)-heptyl]-benzoylamino}-propionic acid methyl ester

HRID 1160895
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1160895
[Br:1][C:2]1[CH:24]=[CH:23][C:5]([O:6][CH:7]([C:14]2[CH:22]=[CH:21][C:17]([C:18]([OH:20])=O)=[CH:16][CH:15]=2)[CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH3:13])=[CH:4][CH:3]=1.C(N(CC)CC)C.[CH3:32][O:33][C:34](=[O:38])[CH2:35][CH2:36][NH2:37].CCN=C=NCCCN(C)C>C(Cl)Cl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[CH3:32][O:33][C:34](=[O:38])[CH2:35][CH2:36][NH:37][C:18](=[O:20])[C:17]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([CH:7]([O:6][C:5]2[CH:4]=[CH:3][C:2]([Br:1])=[CH:24][CH:23]=2)[CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH3:13])=[CH:22][CH:21]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 192794Methyl beta-alanateHCID 671534294-[1-(4-Bromo-phenoxyl)-heptyl]-benzoic acid

Produkt 1

HCID 671533873-{4-[1-(4-Bromo-phenoxy)-heptyl]-benzoylamino}-propionic acid methyl esterAusbeute 80,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 4-[1-(4-bromo-phenoxyl)-heptyl]-benzoic acid (1700 mg, 4.35 mmol) in methylene chloride (43 mL) are added triethyl amine (1.82 mL, 13.4 mmol), DMAP (5.0 mg), 3-amino-propionic acid methyl ester (910 mg, 6.52 mmol) and EDCI (2507 mg, 13.04 mmol) at room temperature. The reaction mixture is stirred at room temperature overnight, loaded on silica gel, eluted with eluted with hexanes with a gradient from 0% of ethyl acetate to 100% of ethyl acetate giving racemic 3-{4-[1-(4-bromo-phenoxyl)-heptyl]-benzoylamino}-propionic acid methyl ester (1660 mg).

Aufarbeitung

  1. washeluted
  2. washwith eluted with hexanes with a gradient from 0% of ethyl acetate to 100% of ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-20e0fa61f88a43ef913bd2588ef187bd
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07816557B2

Notizen zur Reaktion

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