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Ethyl Acetate → 4-(3-Hydroxymethyl-[1,2,4]oxadiazol-5-ylmethyl)-benzoic acid ethyl ester

HRID 1161137
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1161137
[N+:1]([O-:4])([O-])=O.[Ce+4].[NH4+].[N+]([O-])([O-])=O.[N+]([O-])([O-])=O.[N+]([O-])([O-])=O.[N+]([O-])([O-])=O.[CH2:23]([O:25][C:26](=[O:49])[C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([CH2:33][C:34]2ON=[C:36]([CH2:39][O:40]C3C=CC(OC)=CC=3)[N:35]=2)=[CH:29][CH:28]=1)[CH3:24].[Na].C(OCC)(=O)C>C(#N)C.O>[CH2:23]([O:25][C:26](=[O:49])[C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([CH2:33][C:34]2[O:4][N:1]=[C:36]([CH2:39][OH:40])[N:35]=2)=[CH:29][CH:28]=1)[CH3:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 5360545SodiumHCID 9869224Ammonium cerium (IV) nitrate2×HCID 666995654-[3-(4-Methoxy-phenoxymethyl)-[1,2,4]oxadiazol-5-ylmethyl]-benzoic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 666995924-(3-Hydroxymethyl-[1,2,4]oxadiazol-5-ylmethyl)-benzoic acid ethyl esterAusbeute 528 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel2×HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Add half of the ammonium cerium(IV) nitrate (285 mg, 0.52 mmol) to a solution of 4-[3-(4-methoxy-phenoxymethyl)-[1,2,4]oxadiazol-5-ylmethyl]-benzoic acid ethyl ester (193 mg, 0.52 mmol) in acetonitrile (9 mL) and water (2.3 mL) at room temperature. Stir the reaction mixture at room temperature for one hour and add the second half of the ammonium cerium(IV) nitrate (285 mg, 0.52 mmol). Stir at room temperature for an additional hour, dilute the reaction is with saturated aqueous sodium hydrideCO3, stir for 5 minutes, dilute with water, and extracte with ethyl acetate (3×). Wash the combined organic layers with brine, dry over MgSO4, and concentrate. Purify the residue by flash column chromatography using 50% ethyl acetate/hexane to give the title compound (720 mg, 81%). LC-MS (m/e): 263 (M+1).

Aufarbeitung

  1. stirringStir at room temperature for an additional hour
  2. additiondilute the reaction
  3. stirringstir for 5 minutes
  4. washWash the combined organic layers with brine
  5. dry with materialdry over MgSO4
  6. concentrationconcentrate
  7. customPurify the residue by flash column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-105b4daf986a4860a6d6d7bc99b60702
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07816523B2

Notizen zur Reaktion

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