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Dimethylformamide → (2R)-Methyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(5-(2-(3,4-dichlorophenyl)propanamido)-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)propanoate

HRID 1161223
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1161223
[NH2:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[C:3]=1[CH:4]=[CH:5][N:6]([C@H:13]([CH2:18][O:19][Si:20]([C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])([CH3:22])[CH3:21])[C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])[C:7]2=[O:12].[Cl:27][C:28]1[CH:29]=[C:30]([CH:35]([CH3:39])[C:36](O)=[O:37])[CH:31]=[CH:32][C:33]=1[Cl:34].F[P-](F)(F)(F)(F)F.C[N+](C)=C(N(C)C)ON1C2N=CC=CC=2N=N1.C(N(CC)C(C)C)(C)C.CN(C)C=O>>[Si:20]([O:19][CH2:18][C@@H:13]([N:6]1[CH:5]=[CH:4][C:3]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=[CH:11][C:2]=2[NH:1][C:36](=[O:37])[CH:35]([C:30]2[CH:31]=[CH:32][C:33]([Cl:34])=[C:28]([Cl:27])[CH:29]=2)[CH3:39])[C:7]1=[O:12])[C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])([C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])([CH3:22])[CH3:21]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 5

HCID 6228DimethylformamideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 217147603,4-Dichloro-alpha-methylbenzeneacetic acidHCID 67087826(R)-Methyl 2-(5-amino-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propanoate

Produkt

1
HCID 67087983(2R)-Methyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(5-(2-(3,4-dichlorophenyl)propanamido)-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)propanoate

Versuchsvorschrift

A round bottom flask was charged with (R)-methyl 2-(5-amino-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propanoate (300 mg, 0.0008 mol), 2-(3,4-dichlorophenyl)propanoic acid (200 mg, 0.00092 mol), N,N,N′,N′-tetramethyl-O-(7-azabenzotriazol-1-yl)uronium hexafluorophosphate (600 mg, 0.002 mol), N,N-diisopropylethylamine (0.3 mL, 0.002 mol) and N,N-dimethylformamide (2 mL, 0.03 mol) and the reaction stirred at room temperature over night. The reaction did not go to completion. The solvent was removed and the residue was purified flash chromatography to obtain the product as a solid. MS m/z=578.3 (M+H).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed
  2. customthe residue was purified flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a90e6ae8f9334c88b6306392df180460
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07816371B2

Notizen zur Reaktion

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