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Ethanol → (R)-2-(5-Amino-6-chloro-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)propanamide

HRID 1161255
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1161255
[Cl:1][C:2]1[C:3]([N+:18]([O-])=O)=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[C:8](=[O:12])[N:7]([C@H:13]([CH3:17])[C:14]([NH2:16])=[O:15])[CH:6]=[CH:5]2.C(O)C.[Cl-].[NH4+].O>[Fe].C(OC(=O)C)C>[NH2:18][C:3]1[C:2]([Cl:1])=[CH:11][CH:10]=[C:9]2[C:4]=1[CH:5]=[CH:6][N:7]([C@H:13]([CH3:17])[C:14]([NH2:16])=[O:15])[C:8]2=[O:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 962WaterHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 59515858(R)-2-(6-Chloro-5-nitro-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)propanamide

Produkt 1

HCID 59515791(R)-2-(5-Amino-6-chloro-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)propanamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23925
Iron
Katalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

A round bottom flask was charged with (R)-2-(6-chloro-5-nitro-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)propanamide (120 mg, 0.00040 mol), ethanol (4 mL, 0.07 mol) and ammonium chloride (200 mg, 0.004 mol) in water (4 mL, 0.2 mol) was added and the reaction heated at 85° C. and iron (90 mg, 0.002 mol) was added in two portions 5 minutes apart. The reaction was stirred at that temperature for 30 minutes and ethylacetate was added and decanted. The solvent was removed to get the product as yellow solid. MS m/z=266.2 (M+H).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. customdecanted
  3. customThe solvent was removed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0730d73c74504705827c3bdbc18bcbe0
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07816371B2

Notizen zur Reaktion

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