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Methanol → (R)-N-(6-Chloro-2-(1-hydroxypropan-2-yl)-1-oxo-1,2-dihydroisoquinolin-5-yl)-2-(4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide

HRID 1161277
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1161277
C([O:4][CH2:5][C@H:6]([N:8]1[CH:17]=[CH:16][C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13]([Cl:33])[C:14]=2[NH:18][C:19](=[O:32])[CH2:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([F:27])=[C:23]([C:28]([F:31])([F:30])[F:29])[CH:22]=2)[C:9]1=[O:34])[CH3:7])(=O)C.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CO>O>[Cl:33][C:13]1[C:14]([NH:18][C:19](=[O:32])[CH2:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([F:27])=[C:23]([C:28]([F:30])([F:31])[F:29])[CH:22]=2)=[C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[C:9](=[O:34])[N:8]([C@H:6]([CH3:7])[CH2:5][OH:4])[CH:17]=[CH:16]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 11430Potassium CarbonateHCID 59515708(R)-2-(6-Chloro-5-(2-(4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl)acetamido)-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)propyl acetate

Produkt 1

HCID 16742552(R)-N-(6-Chloro-2-(1-hydroxypropan-2-yl)-1-oxo-1,2-dihydroisoquinolin-5-yl)-2-(4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl)acetamideAusbeute 65,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Katalysator

Versuchsvorschrift

A round bottom flask was charged with (R)-2-(6-chloro-5-(2-(4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl)acetamido)-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)propyl acetate (250 mg, 0.00050 mol), potassium carbonate (100 mg, 0.00075 mol) and methanol (8 mL, 0.2 mol) and 2 drops of water. The reaction was stirred at room temperature for 30 minutes. The reaction mixture was filtered, washed with methanol. The solvent was removed and the residue purified by preparative HPLC (reverse phase) to obtain the product as an off white solid (about 150 mg). MS m/z=457.4 (M+1). 1H NMR (400 MHz; DMSO) δ 10.17 (s, 1H), 8.16 (d, J=8.85 Hz, 1H), 7.82 (d, J=7.76 Hz, 1H), 7.72-7.74 (m, 1H), 7.59 (d, J=8.84 Hz, 1H), 7.54-7.49 (m, 2H), 6.42 (d, J=7.50 Hz, 1H), 5.03-4.93 (m, 2H), 3.90 (s, 2H), 3.66-3.56 (m, 2H), 1.28 (d, J=7.63 Hz, 3H).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. washwashed with methanol
  3. customThe solvent was removed
  4. customthe residue purified by preparative HPLC (reverse phase)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d6dd0c5166154942b1c8142b9f265cea
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07816371B2

Notizen zur Reaktion

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