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Methanol → (R)-N-(6-Chloro-2-(1-hydroxypropan-2-yl)-1-oxo-1,2-dihydroisoquinolin-5-yl)-2-(3-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide

HRID 1161279
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1161279
C([O:4][CH2:5][C@H:6]([N:8]1[CH:17]=[CH:16][C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13]([Cl:33])[C:14]=2[NH:18][C:19](=[O:32])[CH2:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([C:27]([F:30])([F:29])[F:28])=[C:23]([F:31])[CH:22]=2)[C:9]1=[O:34])[CH3:7])(=O)C.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CO>O>[Cl:33][C:13]1[C:14]([NH:18][C:19](=[O:32])[CH2:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([C:27]([F:30])([F:28])[F:29])=[C:23]([F:31])[CH:22]=2)=[C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[C:9](=[O:34])[N:8]([C@H:6]([CH3:7])[CH2:5][OH:4])[CH:17]=[CH:16]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 11430Potassium CarbonateHCID 59515861(R)-2-(6-Chloro-5-(2-(3-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamido)-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)propyl acetate

Produkt 1

HCID 25013762(R)-N-(6-Chloro-2-(1-hydroxypropan-2-yl)-1-oxo-1,2-dihydroisoquinolin-5-yl)-2-(3-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Katalysator

Versuchsvorschrift

A round bottom flask was charged with (R)-2-(6-chloro-5-(2-(3-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamido)-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)propyl acetate (1.200 g, 0.002406 mol), potassium carbonate (0.997 g, 0.00722 mol) and methanol (20 mL, 0.5 mol) and 2 drops of water. The reaction was stirred at room temperature for 1 hour in which time the reaction was complete. The reaction mixture was filtered over Na2SO4 and washed repeatedly with methanol. The solvent was removed under reduced pressure and the residue purified by flash chromatography to obtain the product as a white solid. MS m/z=457.3 (M+H). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 10.20 (s, 1H), 8.17 (d, J=8.54 Hz, 1H), 7.79 (t, J=8.21 Hz, 1H), 7.60 (d, J=8.87 Hz, 1H), 7.56-7.51 (m, 2H), 7.45 (d, J=8.54 Hz, 1H), 6.44 (d, J=7.90 Hz, 1H), 5.03-4.99 (m, 1H), 4.94 (t, J=5.21 Hz, 1H), 3.94 (s, 2H), 3.68-3.56 (m, 2H), 1.28 (d, J=7.51 Hz, 3H).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered over Na2SO4
  2. washwashed repeatedly with methanol
  3. customThe solvent was removed under reduced pressure
  4. customthe residue purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4034bdf3524e46e89b76a9df14542b8e
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07816371B2

Notizen zur Reaktion

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