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Ethanol → (R)-2-(5-amino-6-methyl-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)propyl acetate

HRID 1161285
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1161285
[C:1]([O:4][CH2:5][C@H:6]([N:8]1[CH:17]=[CH:16][C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13]([CH3:21])[C:14]=2[N+:18]([O-])=O)[C:9]1=[O:22])[CH3:7])(=[O:3])[CH3:2].C(O)C.[Cl-].[NH4+].O>[Fe].C(Cl)Cl>[C:1]([O:4][CH2:5][C@H:6]([N:8]1[CH:17]=[CH:16][C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13]([CH3:21])[C:14]=2[NH2:18])[C:9]1=[O:22])[CH3:7])(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 962WaterHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 59515707(R)-2-(6-Methyl-5-nitro-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)propyl acetate

Produkt 1

HCID 59515683(R)-2-(5-amino-6-methyl-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)propyl acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23925
Iron
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

A round bottom flask was charged with (R)-2-(6-methyl-5-nitro-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)propyl acetate (110.0 mg, 0.0003615 mol), ethanol (10 mL, 0.2 mol) and the reaction heated at 85° C. and ammonium chloride (193.4 mg, 0.003615 mol) in water (2 mL, 0.1 mol) was added followed by iron (80.7 mg, 0.00144 mol) in two portions and continued to heat for 30 minutes. The reaction went to completion and was poured into DCM (50 mL) and extracted. The removal of the solvent under reduced pressure gave the pure product as an oil. MS m/z=275.4 (M+H).

Aufarbeitung

  1. temperatureto heat for 30 minutes
  2. extractionextracted
  3. customThe removal of the solvent under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7061f712081241f69aeb88eb132d76b7
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07816371B2

Notizen zur Reaktion

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