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Potassium Carbonate → N-(6-Chloro-2-(2-hydroxyethyl)-1-oxo-1,2-dihydroisoquinolin-5-yl)-2-(4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide

HRID 1161297
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1161297
C([O:4][CH2:5][CH2:6][N:7]1[CH:16]=[CH:15][C:14]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=[C:12]([Cl:32])[C:13]=2[NH:17][C:18](=[O:31])[CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([F:26])=[C:22]([C:27]([F:30])([F:29])[F:28])[CH:21]=2)[C:8]1=[O:33])(=O)C.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>O.CO>[Cl:32][C:12]1[C:13]([NH:17][C:18](=[O:31])[CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([F:26])=[C:22]([C:27]([F:29])([F:30])[F:28])[CH:21]=2)=[C:14]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[C:8](=[O:33])[N:7]([CH2:6][CH2:5][OH:4])[CH:16]=[CH:15]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 595158712-(6-Chloro-5-(2-(4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl)acetamido)-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)ethyl acetate

Produkt 1

HCID 24760888N-(6-Chloro-2-(2-hydroxyethyl)-1-oxo-1,2-dihydroisoquinolin-5-yl)-2-(4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterKatalysator
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A round bottom flask was charged with 2-(6-chloro-5-(2-(4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl)acetamido)-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)ethyl acetate (80.0 mg, 0.000165 mol), potassium carbonate (34.2 mg, 0.000248 mol), methanol and 2 drops of water and the reaction stirred for 20 minutes at room temperature. The reaction was then filtered over sodium sulfate and celite and washed with methanol. The solvent was removed and the residue purified by preparative HPLC (reverse phase) to obtain the product as a pale yellow solid. MS m/z=443.3 (M+H) 1H NMR (400 MHz; DMSO-d6) δ 10.18 (s, 1H), 8.15 (d, J=8.81 Hz, 1H), 7.82 (d, J=6.7 Hz, 1H), 7.77-7.74 (m, 1H), 7.59 (d, J=8.81 Hz, 1H), 7.52 (t, J=9.52 Hz, 1H), 7.46 (d, J=7.40 Hz, 1H), 6.40 (d, J=7.59 Hz, 1H), 4.88 (t, J=5.0 Hz, 1H), 4.00 (t, J=5.55 Hz, 2H), 3.89 (s, 2H), 3.65 (q, J=5.55 Hz, 2H).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction was then filtered over sodium sulfate and celite
  2. washwashed with methanol
  3. customThe solvent was removed
  4. customthe residue purified by preparative HPLC (reverse phase)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-caab95ee7e1a4112bf4cfbea92b5388c
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07816371B2

Notizen zur Reaktion

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