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Hydrochloric Acid → 3-Fluoro-2-hydroxymethyl-6-methoxyphenol

HRID 1161434
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1161434
[F:1][C:2]1[C:7]([CH:8]=[O:9])=[C:6]([OH:10])[C:5]([O:11][CH3:12])=[CH:4][CH:3]=1.C1COCC1.[BH4-].[Na+].Cl>C(O)C>[F:1][C:2]1[C:7]([CH2:8][OH:9])=[C:6]([OH:10])[C:5]([O:11][CH3:12])=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8028TetrahydrofuranHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 224828186-Fluoro-2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde

Produkt 1

HCID 670969663-Fluoro-2-hydroxymethyl-6-methoxyphenolAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 6.85 g of 6-fluoro-2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde [CAS No. 457628-15-8] in 200 ml of an ethanol:THF=1:1 mixed solvent there was added 1.52 g of sodium borohydride while cooling on ice. After stirring at room temperature for 30 minutes, 1N hydrochloric acid was added to the reaction mixture while cooling on ice. The reaction mixture was extracted with ethyl acetate and dried over anhydrous magnesium sulfate. The desiccating agent was filtered off, and the filtrate was concentrated under reduced pressure to give 3-fluoro-2-hydroxymethyl-6-methoxyphenol (6.1 g, crude product).

Aufarbeitung

  1. temperaturewhile cooling on ice
  2. temperaturewhile cooling on ice
  3. extractionThe reaction mixture was extracted with ethyl acetate
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. filtrationThe desiccating agent was filtered off
  6. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2116b4c353824c648afb59cf4824e392
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07816522B2

Notizen zur Reaktion

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