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Triethylamine → 4-(3-{(4-Cyanophenylamino)-[2-fluoro-3-(2-hydroxyethoxy)-5-methoxyphenyl]methyl}-5-oxo-4,5-dihydro-[1,2,4]triazol-1-yl)thiazole-5-carboxylic acid methyl ester

HRID 1161545
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1161545
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[S:9][CH:8]=[N:7][C:6]=1[NH:10][NH2:11])=[O:4].C(N(CC)CC)C.C[O:20][C:21](=O)[N:22]=[C:23](SC)[C:24](=[N:38][C:39]1[CH:44]=[CH:43][C:42]([C:45]#[N:46])=[CH:41][CH:40]=1)[C:25]1[CH:30]=[C:29]([O:31][CH3:32])[CH:28]=[C:27]([O:33][CH2:34][CH2:35][OH:36])[C:26]=1[F:37]>C1COCC1>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[S:9][CH:8]=[N:7][C:6]=1[N:10]1[C:21](=[O:20])[NH:22][C:23]([CH:24]([NH:38][C:39]2[CH:40]=[CH:41][C:42]([C:45]#[N:46])=[CH:43][CH:44]=2)[C:25]2[CH:30]=[C:29]([O:31][CH3:32])[CH:28]=[C:27]([O:33][CH2:34][CH2:35][OH:36])[C:26]=2[F:37])=[N:11]1)=[O:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 552812984-Hydrazinothiazole-5-carboxylic acid methyl esterHCID 72312835{2-(4-Cyanophenylimino)-2-[2-fluoro-3-(2-hydroxyethoxy)-5-methoxyphenyl]-1-methylsulfanylethylidene}carbamic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 1359821844-(3-{(4-Cyanophenylamino)-[2-fluoro-3-(2-hydroxyethoxy)-5-methoxyphenyl]methyl}-5-oxo-4,5-dihydro-[1,2,4]triazol-1-yl)thiazole-5-carboxylic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

After adding 153 mg of 4-hydrazinothiazole-5-carboxylic acid methyl ester (Example (162c)) and 600 μl of triethylamine to a solution of 394 mg of {2-(4-cyanophenylimino)-2-[2-fluoro-3-(2-hydroxyethoxy)-5-methoxyphenyl]-1-methylsulfanylethylidene}carbamic acid methyl ester in 6 ml of THF, the mixture was stirred at 60° C. for 4 hours under a nitrogen atmosphere. The reaction mixture was concentrated, the residue was dissolved in 5 ml of DMF, 600 μl of triethylamine was added and the mixture was stirred overnight at 85° C.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. dissolutionthe residue was dissolved in 5 ml of DMF
  3. addition600 μl of triethylamine was added
  4. stirringthe mixture was stirred overnight at 85° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dd5a217265e9467e94d1f71337c6433b
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07816522B2

Notizen zur Reaktion

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