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Water → 1-(2-Chloro-6-phenyl-pyrimidin-4-yl)-piperidin-4-ol

HRID 1161664
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1161664
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([Cl:8])[CH:5]=[C:4]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)[N:3]=1.[NH:15]1[CH2:20][CH2:19][CH:18]([OH:21])[CH2:17][CH2:16]1.C(N(CC)CC)C.O>C(O)CCC>[Cl:8][C:6]1[CH:5]=[C:4]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)[N:3]=[C:2]([N:15]2[CH2:20][CH2:19][CH:18]([OH:21])[CH2:17][CH2:16]2)[N:7]=1.[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([N:15]2[CH2:20][CH2:19][CH:18]([OH:21])[CH2:17][CH2:16]2)[CH:5]=[C:4]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)[N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 79341Piperidin-4-olHCID 2415542,4-Dichloro-6-phenylpyrimidine

Produkt 2

HCID 586260781-(2-Chloro-6-phenyl-pyrimidin-4-yl)-piperidin-4-olHCID 586261271-(4-Chloro-6-phenyl-pyrimidin-2-yl)-piperidin-4-ol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 2631-ButanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of compound, 2,4-dichloro-6-phenyl-pyrimidine (13 g, 57.77 mmol), piperidin-4-ol (2.9 g, 28.88 mmol) and triethylamine (32.14 mL, 231.11 mmol) in butanol (110 mL) was stirred at 120° C. for 12 hours under nitrogen atmosphere. The reaction mixture was then poured into water (250 mL) and extracted with ethyl acetate (3×50 mL). The organic layers were collected, combined, washed with water (50 mL), dried over anhydrous sodium sulphate, and concentrated under vacuum. The residue thus obtained was purified by column chromatography using ethyl acetate-petroleum ether to give the two compounds, 1-(4-chloro-6-phenyl-pyrimidin-2-yl)-piperidin-4-ol and 1-(2-chloro-6-phenyl-pyrimidin-4-yl)-piperidin-4-ol in ratio 1:4 (overall yield: 51%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate (3×50 mL)
  2. customThe organic layers were collected
  3. washwashed with water (50 mL)
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulphate
  5. concentrationconcentrated under vacuum
  6. customThe residue thus obtained
  7. customwas purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-58b9974ee23e462f936c2eca623109c8
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07820654B2

Notizen zur Reaktion

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