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Trifluoroacetic acid → Methyl 5-acetyl-2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)-3,4-difluorobenzoate

HRID 1161834
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1161834
[C:1]([C:4]1[C:5]([F:23])=[C:6]([F:22])[C:7]([NH:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:16]=2[F:21])=[C:8]([CH:13]=1)[C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10])(=[O:3])[CH3:2].C1C(=O)N([I:31])C(=O)C1.C(O)(C(F)(F)F)=O>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[C:1]([C:4]1[C:5]([F:23])=[C:6]([F:22])[C:7]([NH:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([I:31])=[CH:17][C:16]=2[F:21])=[C:8]([CH:13]=1)[C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10])(=[O:3])[CH3:2]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 120273N-IodosuccinimideHCID 59519431Methyl 5-acetyl-2-(2-fluorophenylamino)-3,4-difluorobenzoate

Produkt 1

HCID 59519381Methyl 5-acetyl-2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)-3,4-difluorobenzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 5-acetyl-2-(2-fluorophenylamino)-3,4-difluorobenzoate (0.47 mmol, 0.16 g) in DMF (10 ml) was added NIS (0.56 mmol, 0.13 g) and TFA (0.10 ml), and the reaction was stirred at room temp overnight. The crude was diluted with EtOAc and washed with H2O. The organic fraction was dried over MgSO4 and concentrated under reduced pressure to yield the desired product in 90% (0.23 g).

Aufarbeitung

  1. washwashed with H2O
  2. dry with materialThe organic fraction was dried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-222e58af50ee4b3bae96242e3e3680cb
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07820664B2

Notizen zur Reaktion

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