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Cesium carbonate → HCID 44124984, Verbindung

HRID 1162498
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1162498
CC1(C)C(C)(C)OB([C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:12]3[N:13]([CH:15]=[C:16]([NH:18][C:19](=[O:21])[CH3:20])[N:17]=3)[N:14]=2)O1.[Cl:23][C:24]1[N:25]=[N:26][C:27](Cl)=[CH:28][C:29]=1[NH:30][S:31]([C:34]1[CH:39]=[CH:38][C:37]([F:40])=[CH:36][CH:35]=1)(=[O:33])=[O:32].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].O1CCOCC1>[NH4+].[Cl-].O>[Cl:23][C:24]1[N:25]=[N:26][C:27]([C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:12]3[N:13]([CH:15]=[C:16]([NH:18][C:19](=[O:21])[CH3:20])[N:17]=3)[N:14]=2)=[CH:28][C:29]=1[NH:30][S:31]([C:34]1[CH:39]=[CH:38][C:37]([F:40])=[CH:36][CH:35]=1)(=[O:32])=[O:33]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 312751,4-DioxaneHCID 57749426N-(3,6-dichloropyridazin-4-yl)-4-fluorobenzenesulfonamideHCID 57749440N-(6-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl)acetamide

Produkt 1

HCID 44124984HCID 44124984, VerbindungAusbeute 14 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 962WaterLösungsmittelHCID 25517Ammonium ChlorideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a 50 mL round-bottomed flask was added N-(6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl)acetamide (100 mg, 331 μmol), N-(3,6-dichloropyridazin-4-yl)-4-fluorobenzenesulfonamide (107 mg, 331 μmol), cesium carbonate (216 mg, 662 μmol), 662 μmol), dioxane (3 mL), water (0.5 mL). The reaction mixture was stirred at 90° C. for 2 h. The mixture was cooled down to room temperature. The reaction mixture was diluted with satd NH4Cl (2 mL) and extracted with EtOAc (3×20 mL). The combined organic extracts were washed with satd NaCl (2 mL), dried over Na2SO4, filtered and concentrated in vacuo and the residue was purified by silica gel chromatography (15% MeOH/CH2Cl2) to give N-(6-(6-chloro-5-(4-fluorophenylsulfonamido)pyridazin-3-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl)acetamide (21 mg, 14% yield). MS (ESI positive ion) m/z: 461 (M+1). 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.13 (s, 3H) 7.36 (t, J=8.70 Hz, 3H) 7.53 (d, J=8.18 Hz, 1H) 7.82-8.00 (m, J=6.14 Hz, 2H) 8.05 (d, J=9.35 Hz, 1H) 8.29 (s, 1H)

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled down to room temperature
  2. extractionextracted with EtOAc (3×20 mL)
  3. washThe combined organic extracts were washed with satd NaCl (2 mL)
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customthe residue was purified by silica gel chromatography (15% MeOH/CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8bb1f21c7db3452183f4ac81525b3739
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07820665B2

Notizen zur Reaktion

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