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Water → HCID 59520429, Verbindung

HRID 1162517
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1162517
[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]([Cl:12])[CH:9]=[CH:8][C:3]=1[O:4][CH2:5][CH2:6][NH2:7].[CH3:13][O:14][C:15](=[O:33])[CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([C:23]2[C:27]([C:28](Cl)=[O:29])=[C:26]([CH3:31])[O:25][N:24]=2)=[C:19]([Cl:32])[CH:18]=1.C(N(CC)CC)C.O>C1(C)C=CC=CC=1.CC#N>[CH3:13][O:14][C:15](=[O:33])[CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([C:23]2[C:27]([C:28](=[O:29])[NH:7][CH2:6][CH2:5][O:4][C:3]3[CH:8]=[CH:9][C:10]([Cl:12])=[CH:11][C:2]=3[Cl:1])=[C:26]([CH3:31])[O:25][N:24]=2)=[C:19]([Cl:32])[CH:18]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 1508972-(2,4-Dichlorophenoxy)ethylamineHCID 59520424HCID 59520424, Verbindung

Produkt 1

HCID 59520429HCID 59520429, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140Toluene
Lösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-(2,4-Dichloro-phenoxy)-ethylamine 29 (17 mg, 0.08 mmol) in toluene (2 mL) is cooled to 0° C. A solution of intermediate 26 (0.08 mmol) and triethylamine (23 μL, 0.16 mmol) in MeCN (1 mL) is added and the solution is warmed to room temperature. After stirring at room temperature for 1 h the mixture is poured into H2O and extracted three times with EtOAc. The organic layers are combined, dried (MgSO4), filtered, and concentrated to afford crude (3-Chloro-4-{4-[2-(2,4-dichloro-phenoxy)-ethylcarbamoyl]-5-methyl-isoxazol-3-yl}-phenyl)-acetic acid methyl ester 30.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted three times with EtOAc
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f4cc71de5f154dccbefd3921e4a5197b
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07820705B2

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