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Trimethylsilyldiazomethane → 7-Isopropyl-9-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyrazino[1,2-c]pyrimidine-1,6,8(7H)-trione

HRID 1162813
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1162813
[OH:1][C:2]1[C:7](=[O:8])[N:6]([CH:9]([CH3:11])[CH3:10])[C:5](=[O:12])[N:4]2[CH2:13][CH2:14][NH:15][C:16](=[O:17])[C:3]=12.[CH3:18][Si](C=[N+]=[N-])(C)C>CO.CCOCC>[CH:9]([N:6]1[C:7](=[O:8])[C:2]([O:1][CH3:18])=[C:3]2[C:16](=[O:17])[NH:15][CH2:14][CH2:13][N:4]2[C:5]1=[O:12])([CH3:10])[CH3:11]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 167693TrimethylsilyldiazomethaneHCID 684329449-Hydroxy-7-isopropyl-3,4-dihydro-2H-pyrazino[1,2-c]pyrimidine-1,6,8(7H)-trione

Produkt 1

HCID 684325887-Isopropyl-9-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyrazino[1,2-c]pyrimidine-1,6,8(7H)-trione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 9-hydroxy-7-isopropyl-3,4-dihydro-2H-pyrazino[1,2-c]pyrimidine-1,6,8(7H)-trione (1.0 g, 4.2 mmol) in MeOH (30 mL) was added trimethylsilyldiazomethane (7 mL of a 2.0 M solution in ether, 14 mmol). The mixture was stirred at ambient temperature for 24 h. The solvent was removed in vacuo and the residue was triturated in MeOH and the solid was collected by filtration to give the title compound as a solid. HPLC RT=2.07 min (Method A); ES MS (M+H)=254; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.64 (2, 1H), 5.03 (septet, J=7 Hz, 1H), 3.86 (m, 2H), 3.66 (s, 3H), 3.37 (m, 2H), 1.38 (d, J=7 Hz, 6H).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed in vacuo
  2. customthe residue was triturated in MeOH
  3. filtrationthe solid was collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e783733cad5e4304922ea4b4544d7991
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07820680B2

Notizen zur Reaktion

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