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Water → 3-Benzyloxy-2,2-bis(benzyloxymethyl)propionic acid

HRID 1162944
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1162944
CC(C)=[O:3].OS(O)(=O)=O.O=[Cr](=O)=O.[CH2:14]([O:21][CH2:22][C:23]([CH2:35][O:36][CH2:37][C:38]1[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=1)([CH2:26][O:27][CH2:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1)[CH2:24][OH:25])[C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1.O>CC(C)=O>[CH2:37]([O:36][CH2:35][C:23]([CH2:22][O:21][CH2:14][C:15]1[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=1)([CH2:26][O:27][CH2:28][C:29]1[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=1)[C:24]([OH:3])=[O:25])[C:38]1[CH:39]=[CH:40][CH:41]=[CH:42][CH:43]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 12082528TetrabenzylpentaerythritolHCID 131709961Jones' reagent

Produkt 1

HCID 575579373-Benzyloxy-2,2-bis(benzyloxymethyl)propionic acidAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A Jones reagent (0.984 mmol) was added to 5 mL of a solution of 3-benzyloxy-2,2-bis(benzyloxymethyl)propan-1-ol (200 mg, 0.492 mmol) obtained in the Step A in acetone under ice-cooling, and the mixture was stirred at room temperature for one hour. Water was added to the mixture, followed by extraction with ethyl acetate. The extract was washed with saturated saline and then dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure to obtain 3-benzyloxy-2,2-bis(benzyloxymethyl)propionic acid (206 mg, 100%) as a colorless solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. extractionfollowed by extraction with ethyl acetate
  3. washThe extract was washed with saturated saline
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. customthe solvent was evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0ebee8715a6144dfa800fe96897bfb4f
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07820693B2

Notizen zur Reaktion

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