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Water → HCID 10001356, Verbindung

HRID 1163031
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1163031
[C:1]([C:3]1[N:8]=[C:7]([N:9]([CH2:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH2:22][CH2:23][CH2:24]OS(C)(=O)=O)=[CH:18][CH:17]=2)[CH2:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])[CH:6]=[CH:5][N:4]=1)#[N:2].[C:30]([C:32]1[N:37]=[C:36]([N:38]([CH2:44][C:45]2[CH:50]=[CH:49][C:48]([CH:51]([CH3:58])[CH2:52][O:53][S:54]([CH3:57])(=[O:56])=[O:55])=[CH:47][CH:46]=2)[CH2:39][C:40]([CH3:43])([CH3:42])[CH3:41])[CH:35]=[CH:34][N:33]=1)#[N:31].O>CN(C=O)C>[CH3:12][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH2:10][N:9]([CH2:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH2:22][CH2:23][CH2:24][N:38]2[CH2:44][CH2:45][CH2:50][CH2:49][CH2:48]2)=[CH:18][CH:17]=1)[C:7]1[CH:6]=[CH:5][N:4]=[C:3]([C:1]#[N:2])[N:8]=1.[C:30]([C:32]1[N:37]=[C:36]([N:38]([CH2:44][C:45]2[CH:46]=[CH:47][C:48]([CH:51]([CH3:58])[CH2:52][O:53][S:54]([CH3:57])(=[O:55])=[O:56])=[CH:49][CH:50]=2)[CH2:39][C:40]([CH3:43])([CH3:42])[CH3:41])[CH:35]=[CH:34][N:33]=1)#[N:31]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 57714114HCID 57714114, VerbindungHCID 57714121HCID 57714121, Verbindung

Produkt 2

HCID 10001356HCID 10001356, VerbindungHCID 57714114HCID 57714114, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of methanesulfonic acid 3-(4-{[(2-cyano-pyrimidin-4-yl)-(2,2-dimethyl-propyl)-amino]-methyl}-phenyl)-propyl ester and methanesulfonic acid 2-(4-{[(2-cyano-pyrimidin-4-yl)-(2,2-dimethyl-propyl)-amino]-methyl}-phenyl)-propyl ester (in ratio of 3:1) (130 mg, 0.31 mmoles) is dissolved in 3 ml of DMF and 1-piperizine (0.06 ml, 0.64 mmoles) is added at rt. The mixture is stirred at rt for overnight. Water is added and the organic layer is extracted with AcOEt, dried over magnesium sulfate and concentrated. The crude product is purified by silica gel column chromatography to give 56 mg of desired 4-{(2,2-dimethyl-propyl)-[4-(3-piperidin-1-yl-propyl)-benzyl]-amino}-pyrimidine-2-carbonitrile (A) in 56% yield and 24 mg of desired methanesulfonic acid 2-(4-{[(2-cyano-pyrimidin-4-yl)-(2,2-dimethyl-propyl)-amino]-methyl}-phenyl)-propyl ester (B) in 18% yield.

Aufarbeitung

  1. extractionthe organic layer is extracted with AcOEt
  2. dry with materialdried over magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe crude product is purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ed046390106540089a5ffa99ca235849
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07820818B2

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