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Hydrochloric Acid → 5-(3-methoxyphenyl)pentanoic Acid

HRID 1163288
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1163288
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][C:13]([O:15]CC)=[O:14])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1.C(O)C.[OH-].[Na+].Cl>O.O1CCCC1>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][C:13]([OH:15])=[O:14])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 702EthanolHCID 14798Sodium HydroxideHCID 13816374Ethyl 5-(3-methoxyphenyl)pentanoate

Produkt 1

HCID 105844855-(3-methoxyphenyl)pentanoic AcidAusbeute 99,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 5-(3-methoxyphenyl)pentanoate (6.01 g, 25.4 mmol) in a mixed solvent of ethanol (50 mL) and tetrahydrofuran (50 mL) was added 2 M aqueous sodium hydroxide solution (25 mL), and the mixture was stirred at room temperature for 3 hr. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was acidified with 1 M hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure to give the title compound (5.28 g, yield 99%) as a red-brown oil.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe extract was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c0b0f89b0532444b91ab1d837d173020
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07820837B2

Notizen zur Reaktion

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