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2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-1-arabinofuranosyl- → N4-nonyloxycarbonyl-1-beta-D-arabinofuranosylcytosine

HRID 1164145
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1164145
[CH:1]1([N:10]2[CH:17]=[CH:16][C:14]([NH2:15])=[N:13][C:11]2=[O:12])[O:7][C@H:6]([CH2:8][OH:9])[C@@H:4]([OH:5])[C@@H:2]1[OH:3].C(=O)([O-])O.[Na+].[CH2:23]([O:32][C:33](Cl)=[O:34])[CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31]>CC(N(C)C)=O>[CH2:23]([O:32][C:33]([NH:15][C:14]1[CH:16]=[CH:17][N:10]([C@@H:1]2[O:7][C@H:6]([CH2:8][OH:9])[C@@H:4]([OH:5])[C@@H:2]2[OH:3])[C:11](=[O:12])[N:13]=1)=[O:34])[CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1146822(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-1-arabinofuranosyl-HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 544663Nonyl Chloroformate

Produkt 1

HCID 13090283N4-nonyloxycarbonyl-1-beta-D-arabinofuranosylcytosineAusbeute 37,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
22.5 °C

Versuchsvorschrift

In 120 ml of dimethylacetamide, 6.0 g of arabinofuranosylcytosine is dissolved and to the resultant solution are added 4.15 g of sodium hydrogen carbonate and 7.66 g of nonyloxycarbonyl chloride. The mixture is then allowed to react under stirring at 20 to 25° C. for 2 hours. After the reaction, the solvent is removed under reduced pressure and the residue is dissolved in a small amount of ethanol. Water is then added to the resultant solution and the precipitated solids are collected by filtration, followed by drying. The white powders obtained are washed thoroughly with ethyl ether to obtain 3.8 g of N4 -nonyloxycarbonyl-1-β-D-arabinofuranosylcytosine (Yield:37%).

Aufarbeitung

  1. customto react
  2. customAfter the reaction
  3. customthe solvent is removed under reduced pressure
  4. dissolutionthe residue is dissolved in a small amount of ethanol
  5. additionWater is then added to the resultant solution
  6. filtrationthe precipitated solids are collected by filtration
  7. customby drying
  8. customThe white powders obtained
  9. washare washed thoroughly with ethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7e063a2917d149f8967e02cab15a0838
Quelldatensatz
uspto-grants-1983_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04367332

Notizen zur Reaktion

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