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Ethanol → Ethyl 4-(2-fluorophenyl)piperidine-4-carboxylate

HRID 1164358
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1164358
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1([C:24]#N)[CH2:13][CH2:12][N:11](S(C2C=CC(C)=CC=2)(=O)=O)[CH2:10][CH2:9]1.S(=O)(=O)(O)O.[OH-:31].[NH4+].[CH2:33]([OH:35])[CH3:34]>>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1([C:24]([O:35][CH2:33][CH3:34])=[O:31])[CH2:9][CH2:10][NH:11][CH2:12][CH2:13]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 1118Sulfuric AcidHCID 14923Ammonium HydroxideHCID 20511804HCID 20511804, Verbindung

Produkt 1

HCID 20511806Ethyl 4-(2-fluorophenyl)piperidine-4-carboxylateAusbeute 68,4 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 35.8 parts of 4-(2-fluorophenyl)-1-(4-methylphenylsulfonyl)-4-piperidinecarbonitrile and 50 parts of a sulfuric acid solution 75% is stirred for 4 hours at about 150° C. 192 Parts of ethanol are added dropwise. Upon completion, stirring is continued for 5 hours at reflux temperature. The reaction mixture is cooled and poured onto crushed ice. The whole is alkalized with ammonium hydroxide and the product is extracted with dichloromethane. The extract is dried, filtered and evaporated, yielding 17.2 parts (68.4%) of ethyl 4-(2-fluorophenyl)-4-piperidinecarboxylate as a residue.

Aufarbeitung

  1. stirringUpon completion, stirring
  2. waitis continued for 5 hours
  3. temperatureat reflux temperature
  4. temperatureThe reaction mixture is cooled
  5. additionpoured
  6. customonto crushed ice
  7. extractionthe product is extracted with dichloromethane
  8. customThe extract is dried
  9. filtrationfiltered
  10. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-31ab281da44e465ab89ea166468b19f4
Quelldatensatz
uspto-grants-1983_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04369184

Notizen zur Reaktion

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