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Ethanol → 5-amino-6-chloro-2,3-dihydro-1H-indol-2-one

HRID 1164523
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1164523
C(O)C.[Cl-].[NH4+].[O:6]=[C:7]1[CH2:15][C:14]2[C:9](=[CH:10][C:11]([Cl:19])=[C:12]([N+:16]([O-])=O)[CH:13]=2)[NH:8]1>[Fe].O>[O:6]=[C:7]1[CH2:15][C:14]2[C:9](=[CH:10][C:11]([Cl:19])=[C:12]([NH2:16])[CH:13]=2)[NH:8]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 702EthanolHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 189327986-Chloro-5-nitroindolin-2-one

Produkt 1

HCID 204666645-amino-6-chloro-2,3-dihydro-1H-indol-2-oneAusbeute 93,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23925IronKatalysatorHCID 962Water
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Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of ethanol (200 ml) and water (40 ml) were added ammonium chloride (2.2 g) and iron metal (19.7 g). To the mixture was added 2-oxo-5-nitro-6-chloroindoline (12.5 g) at 60° C. After refluxing for 45 minutes, the reaction mixture was filtered under warm condition. The filter cake was washed with ethanol. The combined filtrate and washings were evaporated to dryness under reduced pressure to give 2-oxo-5-amino-6-chloroindoline (10.0 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter refluxing for 45 minutes
  2. filtrationthe reaction mixture was filtered
  3. temperatureunder warm condition
  4. washThe filter cake was washed with ethanol
  5. customThe combined filtrate and washings were evaporated to dryness under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4d6217ddccf543cb955d7d0b60f2f2e1
Quelldatensatz
uspto-grants-1983_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04370340

Notizen zur Reaktion

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