StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Ethanol → 4-(Tert-butyldimethylsilyloxymethyl)pyridinecarbonitrile

HRID 1164882
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1164882
[Si:1]([O:8][CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][N+:13]([O-])=[CH:12][CH:11]=1)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2].C[Si]([C:21]#[N:22])(C)C.C(N(CC)CC)C.C(O)C>C(OCC)(=O)C>[Si:1]([O:8][CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][N:13]=[C:12]([C:21]#[N:22])[CH:11]=1)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 8471TriethylamineHCID 82115Trimethylsilyl cyanideHCID 217815154-(tert-Butyldimethylsilanyloxymethyl)pyridine 1-oxide

Produkt 1

HCID 145414484-(Tert-butyldimethylsilyloxymethyl)pyridinecarbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 37.9 g of 4-(tert-butyl-dimethylsilyloxymethyl)-pyridine-N-oxide, 84 ml of trimethylsilyl cyanide and 44 ml triethylamine is stirred under nitrogen at reflux for 21/2hours. Dark solution is cooled in an ice bath, then 40 ml of ethanol added followed by 500 ml of ethyl acetate. The solution is washed twice with water, dried over sodium sulfate, filtered, concentrated in vacuo and purified by flash chromatography using ethyl acetate/hexane (1:10) to yield 4-(tert-butyl-dimethylsilyloxymethyl)-2-cyanopyridine.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 21/2hours
  2. temperatureDark solution is cooled in an ice bath
  3. washThe solution is washed twice with water
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. custompurified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-deea859d7f114ffdbd73bf59805e3014
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04906621

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion