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Methanol → 5-methyl-2-[1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-4-trifluoromethyl-1H-imidazol-2-yl]pyridine

HRID 1166367
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1166367
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[N:9]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20](SC)=[CH:19][CH:18]=3)[CH:10]=[C:11]([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])[N:12]=2)=[N:6][CH:7]=1.O[O:26][S:27]([O-:29])=O.[K+].[CH3:31]O>O>[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[N:9]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([S:27]([CH3:31])(=[O:29])=[O:26])=[CH:19][CH:18]=3)[CH:10]=[C:11]([C:13]([F:15])([F:14])[F:16])[N:12]=2)=[N:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 22998066HCID 22998066, VerbindungHCID 23707502Potassium hydroxy sulfite

Produkt 1

HCID 108098545-methyl-2-[1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-4-trifluoromethyl-1H-imidazol-2-yl]pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

To solution of the methylthio compound from step 4 (3.95 g, 11.5 mmol) in 45 ml of methanol was added an aqueous solution of Oxone® (6.94 g dissolved in 28 ml of water). After stirring at 25° C. for 4-5 hours, the solvent was removed under reduced pressure, redissolved in 50 ml of methylene chloride and extracted with 50 ml of an aqueous solution of sodium bicarbonate. The organic extracts were dried (MgSO4), filtered and concentrated. The crude material was purified by chromatography (silica gel; 50% ethyl acetate/toluene) to provide 1.6 g of the desired product: mp 196° C. Anal Calc'd. for C17H14N3SO2F3: C, 53.54; H, 3.70; N, 11.02; S, 8.41. Found: C, 53.09; H, 3.43; N, 10.75; S, 8.69.

Aufarbeitung

  1. customthe solvent was removed under reduced pressure
  2. dissolutionredissolved in 50 ml of methylene chloride
  3. extractionextracted with 50 ml of an aqueous solution of sodium bicarbonate
  4. dry with materialThe organic extracts were dried (MgSO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe crude material was purified by chromatography (silica gel; 50% ethyl acetate/toluene)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-19bc0ac54e9c4e53b59d8a9597ce8b78
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06613789B2

Notizen zur Reaktion

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