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Methanol → 4-Chloro-2-(isopropylamino)-1-(beta-L-ribofuranosyl)-1H-benzimidazole

HRID 1167088
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1167088
[Cl:1][C:2]1[C:10]2[N:9]=[C:8]([NH:11][CH:12]([CH3:14])[CH3:13])[N:7]([C@H:15]3[O:27][C@@H:26]([CH2:28][O:29]C(=O)C)[C@H:21]([O:22]C(=O)C)[C@@H:16]3[O:17]C(=O)C)[C:6]=2[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].O.CO>C(O)C>[Cl:1][C:2]1[C:10]2[N:9]=[C:8]([NH:11][CH:12]([CH3:14])[CH3:13])[N:7]([C@H:15]3[O:27][C@@H:26]([CH2:28][OH:29])[C@H:21]([OH:22])[C@@H:16]3[OH:17])[C:6]=2[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 962WaterHCID 10340Sodium CarbonateHCID 572936104-Chloro-2-(isopropylamino)-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-L-ribofuranosyl)-1H-benzimidazole

Produkt 1

HCID 571249734-Chloro-2-(isopropylamino)-1-(beta-L-ribofuranosyl)-1H-benzimidazoleAusbeute 68,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-Chloro-2-(isopropylamino)-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-L-ribofuranosyl)-1H-benzimidazole (2.24 g, 4.79 mmol), sodium carbonate (0.67 g, 6.32 mmol), water (7 mL), methanol (14 mL) and ethanol (20 mL) were used according to general procedure III. The product was purified by silica gel chromatography using 10:1 dichloromethane/methanol to afford 1.12 g (68%) of a white solid: m.p. 225-227° C. Anal. calcd for C15H20ClN3O4: C, 52.77; H, 5.91; N, 12.32. Found: C, 52.79; H, 5.96; N, 12.25.

Aufarbeitung

  1. customThe product was purified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-73e700317ac64ab2825a3c164600d21b
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06617315B1

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