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Diisopropylethylamine → HCID 480306, Verbindung

HRID 1167255
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1167255
[C:1]([O:5][C:6](=[O:28])[NH:7][C@@H:8]([CH2:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1)[C@H:9]([OH:20])[CH2:10][NH:11][CH2:12][C:13]([CH3:19])([CH3:18])[CH2:14][CH2:15][C:16]#[N:17])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(N(C(C)C)CC)(C)C.[O:38]1[C:42]2[CH:43]=[CH:44][C:45]([S:47](Cl)(=[O:49])=[O:48])=[CH:46][C:41]=2[O:40][CH2:39]1>C(Cl)Cl>[C:1]([O:5][C:6](=[O:28])[NH:7][C@@H:8]([CH2:21][C:22]1[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=1)[C@H:9]([OH:20])[CH2:10][N:11]([S:47]([C:45]1[CH:44]=[CH:43][C:42]2[O:38][CH2:39][O:40][C:41]=2[CH:46]=1)(=[O:48])=[O:49])[CH2:12][C:13]([CH3:19])([CH3:18])[CH2:14][CH2:15][C:16]#[N:17])([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 49134011,3-Benzodioxole-5-sulfonyl chlorideHCID 21356821HCID 21356821, Verbindung

Produkt 1

HCID 480306HCID 480306, VerbindungAusbeute 57,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

[(1S,2R)-1-Benzyl-3-(4-cyano-2,2-dimethyl-butylamino)-2-hydroxy-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester (0.099 g, 0.25 mmol) was dissolved in CH2Cl2 and treated with diisopropylethylamine (0.066 ml, 0.38 mmol) and Benzo[1,3]dioxole-5-sulfonyl chloride (0.067 g, 0.31 mmol) at ambient temperature under argon with stirring. After 15 h the reaction mixture was concentrated in vacuo, taken up in EtOAc, washed with sat. aq. NaHCO3, and brine. The organic phase was dried over MgSO4, filtered and solvent removed in vacuo. Purification by column chromatography (1% MeOH in CH2Cl2) gave 0.083 g of a white solid. MS(ES): 574 (M+1).

Aufarbeitung

  1. concentrationAfter 15 h the reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. washwashed with sat. aq. NaHCO3, and brine
  3. dry with materialThe organic phase was dried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. customsolvent removed in vacuo
  6. customPurification by column chromatography (1% MeOH in CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e8c184495faa47dd82320c1786b66efe
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06617350B2

Notizen zur Reaktion

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