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Diisopropylethylamine → [(3aS,4R,6aR)-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-4-yl] N-[(1S,2R)-3-[(3-acetamidophenyl)sulfonyl-(4-cyano-2,2-dimethyl-butyl)amino]-1-benzyl-2-hydroxy-propyl]carbamate

HRID 1167261
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1167261
[O:1]1[C@H:5]2[O:6][CH2:7][CH2:8][C@H:4]2[C@@H:3]([O:9][C:10](=[O:32])[NH:11][C@@H:12]([CH2:25][C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[C@H:13]([OH:24])[CH2:14][NH:15][CH2:16][C:17]([CH3:23])([CH3:22])[CH2:18][CH2:19][C:20]#[N:21])[CH2:2]1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.[C:42]([NH:45][C:46]1[CH:47]=[C:48]([S:52](Cl)(=[O:54])=[O:53])[CH:49]=[CH:50][CH:51]=1)(=[O:44])[CH3:43]>C(Cl)Cl>[O:1]1[C@H:5]2[O:6][CH2:7][CH2:8][C@H:4]2[C@@H:3]([O:9][C:10](=[O:32])[NH:11][C@@H:12]([CH2:25][C:26]2[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=2)[C@H:13]([OH:24])[CH2:14][N:15]([S:52]([C:48]2[CH:49]=[CH:50][CH:51]=[C:46]([NH:45][C:42](=[O:44])[CH3:43])[CH:47]=2)(=[O:54])=[O:53])[CH2:16][C:17]([CH3:22])([CH3:23])[CH2:18][CH2:19][C:20]#[N:21])[CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 31574553-Acetamidobenzene-1-sulfonyl chlorideHCID 59815752[(1S, 2R)-1-Benzyl-3-(4-cyano-2,2-dimethylbutylamino)-2-hydroxy-propyl]-carbamic acid (3R,3aS,6aR)hexahydro-furo[2,3-b]furan-3-yl ester

Produkt 1

HCID 480328[(3aS,4R,6aR)-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-4-yl] N-[(1S,2R)-3-[(3-acetamidophenyl)sulfonyl-(4-cyano-2,2-dimethyl-butyl)amino]-1-benzyl-2-hydroxy-propyl]carbamate
Ausbeute 59,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

[(1S,2R)-1-Benzyl-3-(4-cyano-2,2-dimethyl-butylamino)-2-hydroxy-propyl]-carbamic acid (3R,3aS,6aR)hexahydro-furo[2,3-b]furan-3-yl ester (0.020 g, 0.05 mmol) was dissolved in CH2Cl2 and treated with diisopropylethylamine (0.025 ml, 0.13 mmol) and 3-acetamidobenzenesulfonyl chloride (0.012 g, 0.05 mmol) at ambient temperature under argon with stirring. After 15 h the reaction mixture was concentrated in vacuo, taken up in EtOAc, washed with sat. aq. NaHCO3, and brine. The organic phase was dried over MgSO4, filtered and solvent removed in vacuo. Purification by preparative thin layer chromatography (3% MeOH in CH2Cl2) gave 0.019 g of a white solid. MS(ES): 643 (M+1).

Aufarbeitung

  1. concentrationAfter 15 h the reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. washwashed with sat. aq. NaHCO3, and brine
  3. dry with materialThe organic phase was dried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. customsolvent removed in vacuo
  6. customPurification by preparative thin layer chromatography (3% MeOH in CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2c3eb2661b8044afac9c021521647939
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06617350B2

Notizen zur Reaktion

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