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2-(5-Chloro-3-nitro-pyridin-2-yloxy)-1-[4-(4-fluoro-benzyl)-(2R)-2-methyl-piperazin-1-yl]-ethanone → 2-(3-Amino-5-chloro-pyridin-2-yloxy)-1-[4-(4-fluoro-benzyl)-(2R)-2-methyl-piperazin-1-yl]-ethanone

HRID 11674
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 11674
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N+:27]([O-])=O)[C:5]([O:8][CH2:9][C:10]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([CH2:18][C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([F:25])=[CH:21][CH:20]=3)[CH2:14][C@H:13]2[CH3:26])=[O:11])=[N:6][CH:7]=1.[H][H]>C(O)C.[Pt](=O)=O>[NH2:27][C:4]1[C:5]([O:8][CH2:9][C:10]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([CH2:18][C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([F:25])=[CH:21][CH:20]=3)[CH2:14][C@H:13]2[CH3:26])=[O:11])=[N:6][CH:7]=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 696557252-(5-Chloro-3-nitro-pyridin-2-yloxy)-1-[4-(4-fluoro-benzyl)-(2R)-2-methyl-piperazin-1-yl]-ethanoneHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 696554982-(3-Amino-5-chloro-pyridin-2-yloxy)-1-[4-(4-fluoro-benzyl)-(2R)-2-methyl-piperazin-1-yl]-ethanoneAusbeute 86,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 345198Adams' catalystKatalysator
HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(5-chloro-3-nitro-pyridin-2-yloxy)-1-[4-(4-fluoro-benzyl)-(2R)-2-methyl-piperazin-1-yl]-ethanone (0.96 g, 2.3 mmol) in ethanol (25 mL) was added platinum dioxide on carbon (0.90 mg, 5% on carbon). The reaction was subject to 35 psi hydrogen gas for 20 minutes. The reaction was filtered through celite, concentrated in vacuo and chromatographed on silica gel to give the title compound (0.78 g).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction was filtered through celite
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customchromatographed on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9f991950fe5e4b9e8a888fb8464d34a7
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07098212B2

Notizen zur Reaktion

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